2-乙氧基甲基苯基硼酸 | 871329-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基甲基苯基硼酸
• 中文别名: 2-(乙氧基甲基)苯硼酸
• 英文名称: (2-(Ethoxymethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(ethoxymethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 871329-56-5
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• 分子量: 180.011
• InChiKey: SVBVDEHEAYWGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基甲基苯基硼酸 、 alpha-甲基葡萄糖甙 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向保护基团对未受保护的吡喃葡萄糖苷进行高度区域选择性单酰化

  摘要：

  众所周知，单糖的区域选择性功能化是通过金属催化、需要长时间保护/脱保护的合成策略、各种酶或其他靶向顺式二醇的方法实现的——所有这些都排除了它们与葡萄糖衍生物的使用。我们在此报告了一种使用选定的硼酸作为临时保护基团的新方法，并描述了其在甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性官能化中的应用，吡喃葡萄糖苷是最难区域选择性官能化的。通常，吡喃葡萄糖苷的反应可能导致过多的单和多官能化衍生物，但我们的方法提供了甲基 α-D 的 3-O-乙酰化、2-O-苯甲酰化和 2-O-新戊酰化异构体-吡喃葡萄糖苷为主要产品。重点是使用可回收的绿色临时保护基团（在一锅反应中）和使用专门选择的芳基硼酸调节分子内氢键网络。提出了一个完整的可扩展程序，从未受保护的甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷产生单一区域异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601457

文献信息

• Incorporating Synthetic Accessibility in Drug Design: Predicting Reaction Yields of Suzuki Cross-Couplings by Leveraging AbbVie’s 15-Year Parallel Library Data Set
  作者：Priyanka Raghavan、Alexander J. Rago、Pritha Verma、Majdi M. Hassan、Gashaw M. Goshu、Amanda W. Dombrowski、Abhishek Pandey、Connor W. Coley、Ying Wang

  DOI：10.1021/jacs.4c00098

  日期：2024.6.5

  we demonstrate the application of this approach to suggest structurally and electronically similar building blocks to replace those predicted or observed to be unsuccessful prior to or after synthesis, respectively. The yield prediction model was used to select similar monomers predicted to have higher yields, resulting in greater synthesis efficiency of relevant drug-like molecules.

  尽管越来越多地使用计算工具来补充药物化学家在药物设计方面的专业知识和直觉，但预测药物化学工作中的合成产量仍然是一个尚未解决的挑战。现有的设计工作流程可以从反应产率预测中受益匪浅，因为可以减少贵重材料的浪费，并且可以提供更多数量的相关化合物来推进设计、制造、测试、分析 (DMTA) 周期。在这项工作中，我们详细介绍了艾伯维药物化学库数据集的评估，以构建机器学习模型来预测铃木偶联反应的产率。密度泛函理论 (DFT) 衍生的特征和摩根指纹的结合被认为比单热编码基线模型表现更好，提供了令人鼓舞的结果。总体而言，我们观察到 15 年回顾性图书馆数据集中对未见过的反应物结构的适度概括。此外，我们将模型做出的预测与药物化学家做出的预测进行比较，发现该模型通常可以更准确地预测反应成功和反应产率。最后，我们演示了这种方法的应用，以建议结构和电子上相似的构建块，以分别替换那些在合成之前或之后预测或观察到不成功