4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid | 398142-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 398142-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: DHSNIIRFARFJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.8-77.6 °C
• 沸点：
  353.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4-(4-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的钴催化的氧化环化宝石二取代共轭烯醇

  摘要：

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.064
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 C 2-对称硫基催化剂的合成：卤基和硒基官能化的正常和中等尺寸环的不对称形成

  摘要：

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610715

文献信息

• Copper(II) Acetate-Catalyzed Hydroxysulfenylation-Initiated Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids with Oxygen as Oxidant and Oxygenation Reagent
  作者：Bingnan Du、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700036

  日期：2017.5.17

  thiols has been explored. The reaction proceeds through a new hydroxysulfenylation-initiated lactonization pathway with carboxyl as electrophilic group, which provides an efficient access to assembly highly valuable thio-substituted lactone derivatives with good yields under mild conditions. Several control experiments, as well as an isotope labelling experiment disclose that oxygen acts as both oxidant

  已经研究了乙酸铜（II）催化的C = C双键的需氧硫醇化，氧合以及不饱和羧酸与硫醇的分子内环化反应。该反应通过以羧基为亲电基团的新的羟基磺酰化引发的内酯化途径进行，这提供了在温和条件下以良好收率高效组装高价硫取代的内酯衍生物的途径。几个对照实验以及同位素标记实验表明，氧气既是氧化剂，又是反应物，被转移到最终产物中。机理研究支持通过基于不饱和羧酸的烯烃的双官能化来构建新取代内酯的新策略的发现。
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。
• Synthesis of Chiral Sulfonyl Lactones via Copper-Catalyzed Asymmetric Radical Reaction of DABCO⋅(SO₂ )
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/adsc.201701532

  日期：2018.3.20

  work, an asymmetric copper‐catalyzed radical multi‐component cascade reaction of an unsaturated carboxylic acid, aryldiazonium tetrafluoroborate, and DABCO⋅(SO2)2 (DABSO) has been developed for the enantioselective synthesis of sulfonyl lactones. In this reaction, this SO2 surrogate, DABSO was applied for the first time in the construction of chiral compounds. This multiple‐step asymmetric radical reaction

  在目前的工作中，已经开发了不饱和羧酸，芳基重氮四氟硼酸酯和DABCO⋅（SO 2）2（DABSO）的不对称铜催化的自由基多组分级联反应，用于磺酰基内酯的对映选择性合成。在这个反应中，SO 2作为替代，DABSO首次用于手性化合物的构建中。这种多步不对称自由基反应是在温和条件下进行的，可耐受多种底物，得到相应的磺酰基内酯，化学收率高达95％，ee高达88％。该反应丰富了DABSO的研究内容，为手性官能化的具有季生立体中心的内酯提供了新的有效策略。