2-(2-benzoxazolyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 54346-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzoxazolyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)isoindoline-1,3-dione；N-benzooxazol-2-yl-phthalimide；2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 54346-96-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₃
• 分子量: 264.24
• InChiKey: PXIIELJBUFQTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-benzoxazolyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Augustin,M.; Kuppe,K.R., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 306 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。
• Copper or Silver-Mediated Oxidative C(sp²)–H/N–H Cross-Coupling of Phthalimide and Heterocyclic Arenes: Access to <i>N</i>-Arylphthalimides
  作者：Tatyana V. Gryaznova、Kirill V. Kholin、Elizaveta O. Nikanshina、Vera V. Khrizanforova、Sofia O. Strekalova、Robert R. Fayzullin、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00443

  日期：2019.10.14

  Copper or silver-catalyzed direct C(sp2)–H/N–H electrochemical cross-coupling of phthalimide and heterocyclic arenes (2-phenylpyridine, benzo[h]quinoline, benzoxazole, and benzothiazole, etc.) for the efficient synthesis of phthalimide derivatives is described. This reaction features good yield, mild conditions, and broad substrate scope, which provides an efficient and straightforward protocol to

  铜或银催化的直接C（SP 2）-H / N-H电化学交叉耦合邻苯二甲酰亚胺和杂环芳烃的（2-苯基吡啶，苯并[ ħ描述了用于有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物的[喹啉，苯并恶唑和苯并噻唑等]。该反应具有良好的收率，温和的条件和广泛的底物范围，从而提供了一种有效而直接的方案来获得这类叔胺。所提出的方案第一次不仅基于铜催化剂而且基于银，而以前从未用于此目的，并且两者均给出了可比的结果。机械研究（伏安法，ESR研究）表明，在此过程中，通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）或Ag（I）/ Ag（III）循环完成的自由基途径可能被排除在外。
• Augustin,M.; Kuppe,K.R., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 306 - 308
  作者：Augustin,M.、Kuppe,K.R.

  DOI：——

  日期：——