2-乙炔-1,4-二甲基苯 | 74331-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙炔-1,4-二甲基苯
• 英文名称: 2-ethynyl-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2,5-dimethylbenzene；2,5-dimethylphenylacetylene
• CAS: 74331-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: UNUIVBVNLZPXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193-194 °C (lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  9 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R41,R11
• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险性描述：
  H225,H318
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2-乙炔-1,4-二甲基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H318 造成严重眼损伤。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10
分子式
: 130.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Ethynyl-1,4-dimethylbenzene
-
CAS 号 74331-70-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
193 - 194 °C - lit.
g) 闪点
-13 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.914 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.461
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 11.1 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Ethynyl-1,4-dimethylbenzene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2-Ethynyl-1,4-dimethylbenzene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (2-Ethynyl-1,4-dimethylbenzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔-1,4-二甲基苯 在 氨 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,5-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的碘催化末端炔烃在水性条件下通过CC键断裂转化为伯酰胺

  摘要：

  描述了可见光诱导的碘催化的CC键的氧化裂解，该裂解用于在水性条件下在氨存在下将末端炔烃转化为伯酰胺。通过先乙炔键的加氢胺化反应，然后释放出二碘甲烷（CH 2 I 2）而产生的这种无金属方案适用于芳族，杂芳族和脂族炔烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500906
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 生成 2-乙炔-1,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Dissociative ionization of aryl-substituted vinyl bromides in the gas phase: experimental and computational evidence for the formation of stable .alpha.-arylvinyl cations both by direct means and by spontaneous exothermic isomerization of unstable isomeric ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a047

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Azavinyl Carbenes Through Ring-Expansion of 1,3,5-Trioxane: Rapid Access to Nine-Membered 1,3,5,7-Trioxazonines
  作者：Jola Pospech、Raffaella Ferraccioli、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201500493

  日期：2015.12

  The rhodium(II)‐catalyzed denitrogenative coupling of N‐alkylsulfonyl 1,2,3‐triazoles with 1,3,5‐trioxane led to nine‐membered‐ringed trioxazonines in moderate‐to‐good yields. 1,3,5‐Trioxane, acting as an oxygen nucleophile, reacted with the α‐aza‐vinylcarbene intermediate, giving rise to ylide formation, which was probably the key step in the reaction. Triazoles that contained aryl substituents with

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。
• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• Entry to Highly Hindered Chiral β-Amino Triazoles Bearing a gem-Diaryl Group by Azide-alkyne Click Chemistry
  作者：Venkata Subbaiah Sadu、Harendra Nath Roy、Pitchaiah Arigala、In-Taek Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1605

  日期：2014.6.20

  Copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition of terminal alkynes with unmasked azidoamines derived from amino acids is described. The reported strategy provides a new entry to highly hindered $\beta}$-amino 1,2,3-triazole derivatives bearing a gem-diaryl group, which are potentially valuable entities as molecular catalysts for asymmetric transformations.

  本文描述了由氨基酸衍生的未保护叠氮胺与末端炔烃在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应。所报道的策略为高度空间位阻的$\beta}$-氨基-1,2,3-三唑衍生物提供了一条新的合成途径，该衍生物具有一对对称的二芳基基团，可能是有价值的分子催化剂，用于不对称转化。
• Flow-Based, Cerium Oxide Enhanced, Low-Level Palladium Sonogashira and Heck Coupling Reactions by Perovskite Catalysts
  作者：Claudio Battilocchio、Benjamin N. Bhawal、Rajeev Chorghade、Benjamin J. Deadman、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ijch.201300049

  日期：2014.4

  A flow chemistry procedure for Sonogashira and Heck cross‐coupling reactions using a low‐level palladium perovskite catalyst (LaFe0.95Pd0.05O3) deposited on cerium oxide is reported. The catalyst was generated in situ at high temperature using a flow platform. The system could be applied to a wide range of functionalised substrates, allowing clean and fast delivery of the products within a few minutes

  使用低级钙钛矿型钯催化剂（LaFe 0.95 Pd 0.05 O 3据报道）沉积在氧化铈上。使用流动平台在高温下原位产生催化剂。该系统可应用于各种功能化基材，在用硫脲聚合物（QP-TU）和磺酸树脂（QP-SA）清除后，可以在几分钟（10-30分钟）内清洁，快速地交付产品。 ）。使用在线蒸发器/溶剂转换设备使我们能够回收溶剂并将物料运输到下一阶段。催化剂可以连续使用至少24小时，而催化效率没有任何明显的降低。在一个实例中，该系统被缩放以递送10mmol的产物。