(+)-{4-{{3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}{(2S)-3-[(4-benzyloxy)phenyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl}amino}butyl}carbaminsaeure-benzylester | 500228-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-{4-{{3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}{(2S)-3-[(4-benzyloxy)phenyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl}amino}butyl}carbaminsaeure-benzylester
• 英文别名: benzyl N-[3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 500228-03-5
• 化学式: C₄₄H₅₄N₄O₈
• 分子量: 766.935
• InChiKey: BLLBXYNGZCYFGS-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  907.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{4-{{3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}{(2S)-3-[(4-benzyloxy)phenyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl}amino}butyl}carbaminsaeure-benzylester 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-{{4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}carbamoyl}-2'-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 benzyl N-(<8-(benzyloxycarbonyl)amino>-4-azaoctyl)carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(+)-{4-{{3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}{(2S)-3-[(4-benzyloxy)phenyl]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl}amino}butyl}carbaminsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015

文献信息

• Konfiguration und enantioselektive Synthese des Pilzmetaboliten WF14861
  作者：Richard Detterbeck、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390015

  日期：2003.1

  A short enantioselective synthesis of the cathepsine inhibitor WF14861 (1) from the funghi Colletotrichum sp. as well as of its diasteroisomer 21 is presented. Comparison of the NMR data of the final products and, in particular, of the [α]D values of the intermediates allowed the confirmation of the formerly proposed structure 1. In addition, the so far unknown absolute configuration of all three stereogenic

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。