5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 | 872428-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
• 英文名称: 5-methyl-2-trimethylsilanylethynylpyridine
• 英文别名: 5-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；trimethyl-[2-(5-methylpyridin-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 872428-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• mdl: MFCD03095279
• 分子量: 189.332
• InChiKey: PBDNIOPZROFNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙炔-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶炔的高效合成及其在钴催化苯并环化反应中的应用

  摘要：

  2-吡啶取代的烯炔的钴催化苯环化以中等产率得到2,3-双(2-吡啶基)苯乙烯。与二溴甲烷以及二碘甲烷的反应以良好的产率生成相应的平面手性双吡啶鎓盐。另一方面，使用 RCHBr2 类型的试剂进行转化以提供非对映异构体产品，导致所需的转化率。然而，这些产品不能以纯形式获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338384
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 双三苯基磷二氯化钯 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以81%的产率得到5-甲基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶的紧密结构类似物充当代谢型谷氨酸受体亚型5的中性变构位点配体，并阻止多种变构调节剂的作用。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体亚型5（mGlu5）通过结合谷氨酸（中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质）激活钙动员。受体的变构调节最近已成为通过正构配体调节传统调节的一种有希望的替代方法。现在，我们报告了三种新颖的化合物，它们结合到mGlu5的变构2-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶（MPEP）位点，但对mGlu5响应仅具有部分抑制作用或没有功能作用。这些化合物中的两种是2-（2-（3-（甲氧基苯基）乙炔基）-5-甲基吡啶（M-5MPEP）和2-（2-（5-溴吡啶基-3-基）乙炔基）-5-甲基吡啶（Br- 5MPEPy）作为mGlu5的部分拮抗剂，因为它们仅部分抑制该受体对谷氨酸的反应。第三个化合物 5-甲基-6-（苯基乙炔基）-吡啶（5MPEP）充当与MPEP位点结合的中性变构位点配体，仅单独起作用。但是，5MPEP阻止变构拮抗剂MPEP和增效剂3,3'-二氟苯甲嗪和3-氰基-N-（1,3-二苯基-1H-

  DOI：

  10.1124/mol.105.016139

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIMIDINES DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013028590A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• [EN] MGLUR REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE MGLUR
  申请人：HUA MEDICINE SHANGHAI LTD

  公开号：WO2014124560A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Provided herein are compounds of the formula I: (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了式I的化合物(I)，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。
• Partial mGluR5 antagonists for treatment of anxiety and CNS disorders
  申请人：Conn Jeffrey P.

  公开号：US20070208028A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Provided is a method of treating conditions and disorders for which full mGluR5 antagonists are potentially effective, such as, e.g., anxiety, epilepsy, schizophrenia and other psychotic disorders, Parkinson's disease, addictive disorders, and the like in a subject in need of such treatment, comprising administration to such subject of a therapeutically effective amount of a partial, non-competitive mGluR5 antagonist compound of the invention. Specific examples of partial MgluR5 antagonists provided include those compounds having the formula: wherein: Z is, independently N or —CH—, provided that one, and only one Z is N; R is halogen (e.g., Br, F and the like), alkyl (e.g., methyl), alkenyl (e.g., CH═CH2, aryl (e.g., phenyl), heterocyclic (e.g., thiophenyl).

  提供了一种治疗全mGluR5拮抗剂可能有效的疾病和疾病的方法，例如焦虑、癫痫、精神分裂症和其他精神障碍、帕金森病、成瘾性疾病等，适用于需要此类治疗的患者，包括向该患者施用本发明的部分、非竞争性mGluR5拮抗剂化合物的治疗有效量。所提供的部分MgluR5拮抗剂的具体例子包括具有以下式子的化合物：其中：Z独立地为N或—CH—，但仅有一个Z为N；R为卤素（例如Br、F等）、烷基（例如甲基）、烯基（例如CH═CH2）、芳基（例如苯基）、杂环（例如噻吩基）。
• Pyrimidine PDE10 inhibitors
  申请人：Cox Christopher D.

  公开号：US09062059B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶类化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经系统和精神障碍，例如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体低功能或基底节功能障碍相关的疾病。
• PYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  申请人：Cox Christopher D.

  公开号：US20140228368A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to pyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及嘧啶化合物，其作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，例如精神分裂症、精神病或亨廷顿病以及与纹状体功能减退或基底节功能障碍相关的疾病。