3,5-bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oxime | 848825-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 848825-79-6
• 化学式: C₉H₅F₆NO
• mdl: MFCD04111071
• 分子量: 257.135
• InChiKey: SHNIRXYDMJCBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.2-91.3 °C
• 沸点：
  203.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oxime 在 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3,5-双三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  用XtalFluor-E从醛肟和伯酰胺合成腈

  摘要：

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378881
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 在 羟胺 作用下， 生成 3,5-bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  3-取代的异恶唑羧酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0265-9

文献信息

• Substituted aryloximes
  申请人：Havran Marie Lisa

  公开号：US20050070584A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to substituted aryl oximes and methods of using them.

  本发明涉及取代的芳香基氧化亚氮及其使用方法。
• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND EPILEPSY<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE L'ÉPILEPSIE
  申请人：ZALICUS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011026241A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of formula (I) which are useful in ameliorating conditions characterized by unwanted sodium and/or calcium channel activity, particularly unwanted Nav 1.7, Nav 1.8, or Cav 3.2 channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing piperidine or piperazine linked through an amide, isoxazole or similar linker to an aryl ring are described and are shown to be useful for the treatment of pain or epilepsy. A is selected from Formulae (i) or (ii).

  公式（I）的化合物在改善由不需要的钠和/或钙通道活性特征的状况中是有用的，特别是不需要的Nav 1.7、Nav 1.8或Cav 3.2通道活性。具体地，一系列含有哌啶或哌嗪的化合物，通过酰胺、异噁唑或类似的连接物连接到芳香环上，并且被证明对于治疗疼痛或癫痫是有用的。A从公式（i）或（ii）中选择。
• Design, synthesis and evaluation of novel levoglucosenone derivatives as promising anticancer agents
  作者：Yi-hsuan Tsai、Carla M. Borini Etichetti、Soledad Cicetti、Javier E. Girardini、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127247

  日期：2020.7

  and anhydropyranose cores have been designed and synthesized following an hetero Michael // 1,3-dipolar cycloaddition path. The use of a design of experiments approach allowed the optimization of the oxa-Michael reaction with propargyl alcohol as nucleophile, a key step for the synthesis of the target compounds. All of the compounds were tested for their anticancer activity on MDA-MB-231 cells, featuring

  设计并合成了一系列左旋葡萄糖硒酮衍生的1,2,3-三唑和异恶唑，它们在杂芳族和无水吡喃糖核心之间具有灵活的间隔基，并遵循杂种Michael // 1,3-偶极环加成路径。使用实验方法的设计可以优化以炔丙醇为亲核试剂的oxa-Michael反应，这是合成目标化合物的关键步骤。测试了所有化合物对以突变型p53为特征的MDA-MB-231细胞的抗癌活性。结果突出了引入柔性间隔基的重要性以及更高的氧杂-迈克尔异恶唑衍生物的活性。最突出的化合物还显示出针对肺癌和结肠癌细胞系的抗增殖活性。
• Asymmetric Organocatalysis and Continuous Chemistry for an Efficient and Cost-Competitive Process to Pregabalin
  作者：Armando Carlone、Luca Bernardi、Peter McCormack、Tony Warr、Srinivas Oruganti、Christopher J. Cobley

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00394

  日期：2021.12.17

  innovative synthetic process to pregabalin. The process is underpinned by two enabling technologies critical to its success; continuous chemistry allowed a safe and clean production of nitroalkene, and asymmetric organocatalysis gave access to the chiral intermediate in an enantioenriched form. Crucial to the success of the process was the careful development of a continuous process to nitroalkene and

  在此，我们介绍了普瑞巴林的创新合成工艺的放大开发。该过程由对其成功至关重要的两项支持技术提供支持；连续化学允许安全和清洁生产硝基烯烃，不对称有机催化使手性中间体以对映体富集形式获得。该工艺成功的关键是精心开发了硝基烯烃的连续工艺以及有机催化剂和反应条件的优化，以在催化不对称反应中获得非常高的转换频率。还开发了有机催化剂的成功回收，以实现具有成本竞争力的过程。