(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(3-methoxyphenyl)methanol | 1095355-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: [3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-(3-methoxyphenyl)methanol；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-(3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1095355-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆O₂
• 分子量: 350.26
• InChiKey: JVRLPCXGYCXYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(3-methoxyphenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过无应变 C−C 键的激活实现简单酮的无基形式铃木-宫浦偶联

  摘要：

  基于无应变 C-C 键的活化，在简单酮和芳基硼酸酯之间建立了 Rh 催化的无导向基团形式 Suzuki-Miyaura 偶联反应。该反应成功的关键是一个亲核加成/β-碳消除序列，它可以在没有导向基团帮助的情况下激活未应变的酮羰基 C-C 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202211080
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 3-甲氧基苯硼酸 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed 1,2-Addition Reactions of Aryl Aldehydes with Arylboronic Acids

  摘要：

  A novel protocol for the 1,2-addition reactions of electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids using an inexpensive and environmentally benign iron catalyst is reported. In the presence of FeCl3 and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 1,2-addition reactions of various electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids provided the corresponding biaryl methanols in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol802529p

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed 1,2-Addition Reactions of Aryl Aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Tao Zou、Sha-Sha Pi、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol802529p

  日期：2009.1.15

  A novel protocol for the 1,2-addition reactions of electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids using an inexpensive and environmentally benign iron catalyst is reported. In the presence of FeCl3 and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 1,2-addition reactions of various electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids provided the corresponding biaryl methanols in moderate to excellent yields.
• Directing Group‐Free Formal Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones Enabled by Activation of Unstrained C−C Bonds
  作者：Jiangkun Huang、Xufei Yan、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202211080

  日期：2022.12.5

  A Rh-catalyzed directing group-free formal Suzuki–Miyaura coupling reaction was established between simple ketones and arylboronates based on activation of unstrained C−C bonds. The key to the success of this reaction is a nucleophilic addition/β-carbon elimination sequence that can activate the unstrained ketone carbonyl C−C bond without the assistance of directing group.

  基于无应变 C-C 键的活化，在简单酮和芳基硼酸酯之间建立了 Rh 催化的无导向基团形式 Suzuki-Miyaura 偶联反应。该反应成功的关键是一个亲核加成/β-碳消除序列，它可以在没有导向基团帮助的情况下激活未应变的酮羰基 C-C 键。