(S)-methyl 2-((S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy-carbonylamino)ethyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 932406-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy-carbonylamino)ethyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,1'S)-2-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl}-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；(S)-methyl 2-((S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate；methyl (4S)-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 932406-25-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: ALTDBLHIAJGYCE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy-carbonylamino)ethyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S,E)-tert-butyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-(2-methyl-3-oxo-prop-1-enyl)thiazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  硬皮蛋白 A 的全合成：C(1)-N(15) 片段的制备。

  摘要：

  海洋天然产物 Scleritodermin A 的 C(1)-N(15) 片段的合成是通过一个短的立体控制序列完成的。该路线的亮点包括新 ACT 片段的合成和通过使用高度活化的 α、β-酮腈形成 α-酮酰胺键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.034
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(tert-butoxy-carbonylamino)ethyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硬皮蛋白 A 的全合成：C(1)-N(15) 片段的制备。

  摘要：

  海洋天然产物 Scleritodermin A 的 C(1)-N(15) 片段的合成是通过一个短的立体控制序列完成的。该路线的亮点包括新 ACT 片段的合成和通过使用高度活化的 α、β-酮腈形成 α-酮酰胺键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.034

文献信息

• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• Preparation and biological evaluation of key fragments and open analogs of scleritodermin A
  作者：Diver Sellanes、Francisco Campot、Ivana Núñez、Gerardo Lin、Pablo Espósito、Sylvia Dematteis、Jenny Saldaña、Laura Domínguez、Eduardo Manta、Gloria Serra

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.040

  日期：2010.7

  The synthesis of key fragments of scleritodermin A. their assembly, and their biological evaluation as cytotoxic and anthelmintic were performed. Highlights of the synthetic route include formation of the alpha-ketoamide linkage and use of stereocontrolled reactions. Open analogs of this natural product were obtained using a convergent strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the total synthesis of Scleritodermin A: preparation of the C1–N15 fragment
  作者：Diver Sellanes、Eduardo Manta、Gloria Serra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.034

  日期：2007.3

  The synthesis of the C(1)-N(15) fragment of the marine natural product Scleritodermin A has been accomplished through a short and stereocontrolled sequence. Highlights of this route include the synthesis of the novel ACT fragment and the formation of the alpha-keto amide linkage by the use of a highly activated alpha, beta-ketonitrile.

  海洋天然产物 Scleritodermin A 的 C(1)-N(15) 片段的合成是通过一个短的立体控制序列完成的。该路线的亮点包括新 ACT 片段的合成和通过使用高度活化的 α、β-酮腈形成 α-酮酰胺键。