(+)-{{4-{(2S)-2-Amino-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}amino}butyl}carbonsaeure-benzylester | 500228-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-{{4-{(2S)-2-Amino-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}amino}butyl}carbonsaeure-benzylester
• 英文别名: benzyl N-[3-[[(2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 500228-04-6
• 化学式: C₃₉H₄₆N₄O₆
• 分子量: 666.817
• InChiKey: QFBORRCCJJOPPV-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-{{4-{(2S)-2-Amino-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}amino}butyl}carbonsaeure-benzylester 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(2S,3S)-3-{{(1S)-1-{{4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}butyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}carbamoyl}-2'-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl}oxiran-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-{{4-{(2S)-2-Amino-3-[4-(benzyloxy)phenyl]propanoyl}{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}amino}butyl}carbonsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015