2-乙炔基-4,5-二氟苯胺 | 143101-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙炔基-4,5-二氟苯胺
• 英文名称: 4,5-difluoro-2-ethynylaniline
• 英文别名: 2-Ethynyl-4,5-difluoroaniline
• CAS: 143101-25-1
• 化学式: C₈H₅F₂N
• mdl: MFCD08703484
• 分子量: 153.131
• InChiKey: LNQYKYKVMWBRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  225.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-4,5-二氟苯胺 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,9,10-tetrafluoroindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于单晶场效应晶体管的新型吲哚[1,2-c]喹唑啉：联合实验和理论研究

  摘要：

  在这里，我们考虑了一系列以吲哚[1,2- c ]喹唑啉（IQ）为核心部分的对称稠合杂环芳烃（HAH）的合成和表征。通过使用各种光谱方法系统地研究了所有新的 HAH IQ 系列。此外，它们的光物理特性得到了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究的支持，以支持实验结果。四甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉（TMIQ）化合物显示出π - π的位移类型堆叠相互作用，使该系列成为一种新的半导体材料。TMIQ 的基于单晶的场效应晶体管器件表现出有效的电荷传输行为，p 沟道场效应迁移率为 0.25 cm 2  V -1  s -1，开/关比为 5 × 10 5。

  DOI：

  10.1002/poc.4276
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-乙炔基-4,5-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于单晶场效应晶体管的新型吲哚[1,2-c]喹唑啉：联合实验和理论研究

  摘要：

  在这里，我们考虑了一系列以吲哚[1,2- c ]喹唑啉（IQ）为核心部分的对称稠合杂环芳烃（HAH）的合成和表征。通过使用各种光谱方法系统地研究了所有新的 HAH IQ 系列。此外，它们的光物理特性得到了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究的支持，以支持实验结果。四甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉（TMIQ）化合物显示出π - π的位移类型堆叠相互作用，使该系列成为一种新的半导体材料。TMIQ 的基于单晶的场效应晶体管器件表现出有效的电荷传输行为，p 沟道场效应迁移率为 0.25 cm 2  V -1  s -1，开/关比为 5 × 10 5。

  DOI：

  10.1002/poc.4276

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chloroimination of Imidoyl Chlorides to a Triple Bond: An Intramolecular Reaction Leading to 4-Chloroquinolines
  作者：Akira Isobe、Jun Takagi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol800512m

  日期：2008.7.3

  In this paper, a new type of effective chloroimination was reported. This reaction afforded 4-chloro-2-perfluoroalkyl quinolines from fluorinated imidoyl chlorides in high yields. This is the first achievement of oxidative addition-reductive elimination type C-Cl bond activation by chloropalladation.
• NOVEL LXR MODULATORS WITH BICYCLIC CORE MOIETY
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20210147398A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to bicyclic compounds (e.g. indoles) containing a sulfonyl moiety, which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXKβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.
• New indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines for single‐crystal field‐effect transistor: A united experimental and theoretical studies
  作者：Venkat Swamy Puli、Suresh Kilaru、Yadagiri Bhongiri、Sreenath Reddy Marri、Anuj Tripathi、Prabhakar Chetti、Anindita Chatterjee、Kiran Kumar Vukoti、Someshwar Pola

  DOI：10.1002/poc.4276

  日期：2021.12

  with an indolo[1,2-c]quinazoline (IQ) as the core moiety. All the new HAHs IQ series were systematically investigated by using various spectroscopic methods. Furthermore, their photo-physical properties were supported by density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TDDFT) studies to support the experimental findings. The tetramethyl-substituted indolo[1,2-c]quinazoline

  在这里，我们考虑了一系列以吲哚[1,2- c ]喹唑啉（IQ）为核心部分的对称稠合杂环芳烃（HAH）的合成和表征。通过使用各种光谱方法系统地研究了所有新的 HAH IQ 系列。此外，它们的光物理特性得到了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究的支持，以支持实验结果。四甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉（TMIQ）化合物显示出π - π的位移类型堆叠相互作用，使该系列成为一种新的半导体材料。TMIQ 的基于单晶的场效应晶体管器件表现出有效的电荷传输行为，p 沟道场效应迁移率为 0.25 cm 2  V -1  s -1，开/关比为 5 × 10 5。
• New Indolo[3,2-b]indole based small organic molecules for Organic Thin Film Transistors (OTFTs): A combined experimental and DFT Study
  作者：Venkat Swamy Puli、Mahesh Subburu、Yadagiri Bhongiri、Anuj Tripathi、K.R.S. Prasad、Anindita Chatterjee、Someshwar Pola、Prabhakar Chetti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129491

  日期：2021.4

  Abstract Synthesis of new indolo[3,2-b]indoles (5a- 5j) in presence of Ag-doped ZnO and (Diacetoxyiodo) benzene system under visible-light have been reported. All the new fused linear heterocyclic indolo[3,2-b]indole systems (5a- 5j) thoroughly characterized by spectroscopic methods like mass, UV-visible, NMR and C, H, N elemental analysis. Further, their photophysical properties were carried out by

  摘要 已报道了在可见光下，在掺银 ZnO 和（二乙酰氧基碘）苯体系存在下合成新型吲哚[3,2-b]吲哚 (5a-5j)。所有新的稠合线性杂环吲哚[3,2-b]吲哚系统 (5a-5j) 都通过质谱、紫外-可见、核磁共振和 C、H、N 元素分析等光谱方法进行了彻底表征。此外，它们的光物理特性是通过结合实验和理论研究来实现的。进行热重研究以确认分子的热稳定性。分子的前沿分子轨道在循环伏安法的帮助下表征。此外，系列 5 的化合物用于制造有机薄膜晶体管，表明空穴迁移率在 0.11 – 0 范围内。