tert-butyl 4-(4-fluorobenzamido)piperidine-1-carboxylate | 913634-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-fluorobenzamido)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-fluoro-benzoylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-tert-butoxycarbonyl-4-(4-fluorobenzamido)piperidine；tert-butyl 4-[(4-fluorobenzoyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 913634-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₃FN₂O₃
• mdl: MFCD14156027
• 分子量: 322.38
• InChiKey: HPOQKPLYGBUYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-fluorobenzamido)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 {(S)-1-[4-(4-fluoro-benzoylamino)-piperidine-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Hydroxamic Acid Derivative as Peptide Deformylase Inhibitor and Manufacturing Method Thereof

  摘要：

  本发明涉及具有强效抗菌活性的新型抗菌化合物，作为肽变形酶抑制剂。本发明还涉及其药用盐、其制备方法以及含有其作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US20080234333A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-fluorobenzamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Hydroxamic Acid Derivative as Peptide Deformylase Inhibitor and Manufacturing Method Thereof

  摘要：

  本发明涉及具有强效抗菌活性的新型抗菌化合物，作为肽变形酶抑制剂。本发明还涉及其药用盐、其制备方法以及含有其作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US20080234333A1

文献信息

• Exploration of novel piperazine or piperidine constructed non-covalent peptidyl derivatives as proteasome inhibitors
  作者：Rangxiao Zhuang、Lixin Gao、Xiaoqing Lv、Jianjun Xi、Li Sheng、Yanmei Zhao、Ruoyu He、Xiaobei Hu、Yidan Shao、Xuwang Pan、Shourong Liu、Weiwei Huang、Yubo Zhou、Jia Li、Jiankang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.034

  日期：2017.1

  A series of novel piperazine or piperidine-containing non-covalent peptidyl derivatives possessing a neopentyl-asparagine residue were designed, synthesized and evaluated as proteasome inhibitors. All target compounds were screened for their 20S proteasome chymotrypsin-like inhibitory activities, and 15 ones displayed more potent activities than carfilzomib with IC50 values lower than 10 nM. Subsequently

  设计，合成和评价了一系列具有新戊基-天冬酰胺残基的新的哌嗪或含哌啶的非共价肽基衍生物，并评价它们为蛋白酶体抑制剂。筛选了所有目标化合物的20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样抑制活性，其中15种化合物比卡非佐米具有更强的活性，IC 50值低于10 nM。随后，测试了最有效的10种类似物对两种多发性骨髓瘤（MM）细胞系RPMI-8226和MM-1S的细胞毒活性。基于这些实验，进一步评估了所选衍生物的离体和体内血细胞蛋白酶体抑制活性。最有潜力的化合物35（蛋白酶体抑制IC 50：1.2±0.1 nM），具有有效的抗增殖作用（IC 50：RPMI-8226 8.4±0.8 nM； MM-1S：6.3±0.8 nM），离体和体内活性也具有延长的半衰期在血浆中的抗性，这表明通过在肽骨架中构建六元环可提高该系列化合物的酶稳定性。所有的实验都证实了设计概念的正确性，这使得该系列化合物成为探索新的抗MM药物的潜在线索。
• Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways
  作者：Zhi-Ning Huang、Han Liang、Hong Qiao、Bao-Rui Wang、Ning Qu、Hua Li、Run-Run Zhou、Li-Juan Wang、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-018-1050-2

  日期：2018.12

  Guided by bioisosterism and pharmacokinetic parameters, we designed and synthesized a series of novel benzamide derivatives. Preliminary in vitro studies indicated that compounds 10b and 10j show significant inhibitory bioactivity in HepG2 cells (IC50 values of 0.12 and 0.13 μM, respectively). Compounds 10b and 10j induced the expression of HIF-1α protein and downstream target gene p21, and upregulated the expression of cleaved caspase-3 to promote tumor cells apoptosis.

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。
• SUBSTITUTED UREAS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080280886A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed herein are urea-based 5-HT receptor modulators, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of 5-HT receptor-mediated disorders.

  本文披露了基于尿素的5-HT受体调节剂，其药用盐及前药，其化学合成方法，以及这些化合物在治疗和/或管理5-HT受体介导的疾病中的医学用途。
• WO2006/115353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE AS PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITOR AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Ildong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1915342A1

  公开（公告）日：2008-04-30