1,3-dibutyl-2-selenourea | 39645-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-dibutyl-2-selenourea
• 英文别名: N,N'-Di-n-butylselenoharnstoff；1,3-Dibutyl-selenoharnstoff；N,N'-dibutylcarbamimidoselenoic acid
• CAS: 39645-73-3
• 化学式: C₉H₂₀N₂Se
• 分子量: 235.231
• InChiKey: LRQGZOMEVHLLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibutyl-2-selenourea 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 3-[(2Z)-2-[(E)-4-(1,3-dibutyl-4,6-dioxo-2-selanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)but-2-enylidene]benzo[g][1,3]benzothiazol-3-yl]propane-1-sulfonic acid;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Guenther, Wolfgang H. H.; Searle, Roger; Sieber, Fritz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 417 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二正丁基硫脲 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dibutyl-2-selenourea
  参考文献：
  名称：

  An experimental and theoretical approach to the study of the properties of parabanic acid and related compounds: synthesis and crystal structure of diethylimidazolidine-2-selone-4,5-dione

  摘要：

  给出的中文翻译结果如下：

  首次合成了硒代对苯二甲酸衍生物的第一个例子（双烷基咪唑烷二硒酮-4,5-二酮，3e^R R = Me, Et, Bu），并展示了3e^Et的X射线晶体结构测定结果。为了深入了解对苯二甲酸衍生物的性质基础上的电子结构，我们报告了对对苯二甲酸、硫代对苯二甲酸和硒代对苯二甲酸（3a^H、3b^H和3e^H）以及它们的N,N' -二甲基衍生物（3a^Me、3b^Me和3e^Me）进行的比较混合-DFT计算的结果。计算结果表明，与3b^R和3e^R的前线轨道相比，3a^R的前线轨道的不同性质可能解释了这些化合物的不同反应性。此外，通过FT-Raman测量估计的3b^R和3e^R对分子二碘的弱给体特性与计算的NBO-电荷分布一致。

  关键词：硒化、硒代对苯二甲酸衍生物、晶体结构、DFT计算。

  DOI：

  10.1139/v00-117

文献信息

• Synthesis of Aliphatic Isoselenocyanates by the Reaction of Aliphatic Isocyanides with Selenium in the Presence of Triethylamine
  作者：Noboru Sonoda、Goro Yamamoto、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.2937

  日期：1972.9
• Chemistry of Carbon Diselenide. I. Reactions with Primary Amines¹
  作者：J. S. Warner

  DOI：10.1021/jo01041a051

  日期：1963.6
• Guenther, Wolfgang H. H.; Searle, Roger; Sieber, Fritz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 417 - 424
  作者：Guenther, Wolfgang H. H.、Searle, Roger、Sieber, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• An experimental and theoretical approach to the study of the properties of parabanic acid and related compounds: synthesis and crystal structure of diethylimidazolidine-2-selone-4,5-dione
  作者：Massimiliano Arca、Francesco Demartin、Francesco A Devillanova、Francesco Isaia、Francesco Lelj、Vito Lippolis、Gaetano Verani

  DOI：10.1139/v00-117

  日期：2000.9.1

  The syntheses of the first examples of selenoparabanic acid derivatives (dialkylimidazolidine-2-selone-4,5-dione, 3e^R R = Me, Et, Bu) are presented along with the X-ray crystal structure determination of 3e^Et. To gain an insight in the properties of parabanic acid derivatives on the basis of their electronic structures, we report the results of comparative hybrid-DFT calculations performed on parabanic, thioparabanic, and selenoparabanic acids (3a^H, 3b^H, and 3e^H) and on their N,N' -dimethyl derivatives (3a^Me, 3b^Me, and 3e^Me). Calculations show that the different nature of the frontier orbitals of 3a^R compared to those of 3b^R and 3e^R, might account for the different reactivities of these compounds. Moreover, the weak donor character of 3b^R and 3e^R towards molecular di-iodine, estimated by FT-Raman measurements is in agreement with the calculated NBO-charge distribution.Key words: selenation, selenoparabanic derivatives, crystal structure, DFT calculations.

  给出的中文翻译结果如下：

  首次合成了硒代对苯二甲酸衍生物的第一个例子（双烷基咪唑烷二硒酮-4,5-二酮，3e^R R = Me, Et, Bu），并展示了3e^Et的X射线晶体结构测定结果。为了深入了解对苯二甲酸衍生物的性质基础上的电子结构，我们报告了对对苯二甲酸、硫代对苯二甲酸和硒代对苯二甲酸（3a^H、3b^H和3e^H）以及它们的N,N' -二甲基衍生物（3a^Me、3b^Me和3e^Me）进行的比较混合-DFT计算的结果。计算结果表明，与3b^R和3e^R的前线轨道相比，3a^R的前线轨道的不同性质可能解释了这些化合物的不同反应性。此外，通过FT-Raman测量估计的3b^R和3e^R对分子二碘的弱给体特性与计算的NBO-电荷分布一致。

  关键词：硒化、硒代对苯二甲酸衍生物、晶体结构、DFT计算。