2,3,4,5-tetrachlorobenzylamine | 98273-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrachlorobenzylamine
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrachlor-benzylamin；(2,3,4,5-Tetrachlorophenyl)methanamine；(2,3,4,5-tetrachlorophenyl)methanamine
• CAS: 98273-28-0
• 化学式: C₇H₅Cl₄N
• 分子量: 244.935
• InChiKey: YVGYHLGPYDZACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrachlorobenzylamine 在 rubidium carbonate 、 palladium diacetate 、 C₂₆H₃₄O₅PS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-N-((4,5,6-trichloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体和阳离子参数的系统变化通过底物-配体静电相互作用实现多氯化芳烃的位点选择性 C-C 和 C-N 交叉偶联

  摘要：

  使用配体和底物之间有吸引力的非共价相互作用是控制位置选择性的新兴策略。一个关键问题涉及是否可以使用通常较少定向的静电相互作用来实现对具有多个紧密间隔的反应位置的分子的精细控制。在这里，我们应用了一个由两个密切相关的磺化膦配体和五个碱基组成的 10 件“工具包”，每个碱基都具有不同的阳离子大小，以应对多氯化芳烃的位点选择性交叉偶联的挑战。这些配体/碱基组合提供的微调对于 Suzuki-Miyaura 偶联和 Buchwald-Hartwig 偶联对一系列异构二氯化和三氯化芳烃是有效的，这些底物在使用典型配体时会产生难以处理的混合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11056
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3,4,5-tetrachlorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  配体和阳离子参数的系统变化通过底物-配体静电相互作用实现多氯化芳烃的位点选择性 C-C 和 C-N 交叉偶联

  摘要：

  使用配体和底物之间有吸引力的非共价相互作用是控制位置选择性的新兴策略。一个关键问题涉及是否可以使用通常较少定向的静电相互作用来实现对具有多个紧密间隔的反应位置的分子的精细控制。在这里，我们应用了一个由两个密切相关的磺化膦配体和五个碱基组成的 10 件“工具包”，每个碱基都具有不同的阳离子大小，以应对多氯化芳烃的位点选择性交叉偶联的挑战。这些配体/碱基组合提供的微调对于 Suzuki-Miyaura 偶联和 Buchwald-Hartwig 偶联对一系列异构二氯化和三氯化芳烃是有效的，这些底物在使用典型配体时会产生难以处理的混合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11056

文献信息

• Morley,J.S., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 1414 - 1416
  作者：Morley,J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Systematic Variation of Ligand and Cation Parameters Enables Site-Selective C–C and C–N Cross-Coupling of Multiply Chlorinated Arenes through Substrate–Ligand Electrostatic Interactions
  作者：William A. Golding、Hendrik L. Schmitt、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.0c11056

  日期：2020.12.30

  related sulfonated phosphine ligands and five bases, each possessing varying cation size, to the challenge of site-selective cross-coupling of multiply chlorinated arenes. The fine tuning provided by these ligand/base combinations is effective for Suzuki-Miyaura coupling and Buchwald-Hartwig coupling on a range of isomeric dichlorinated and trichlorinated arenes, substrates that would produce intractable

  使用配体和底物之间有吸引力的非共价相互作用是控制位置选择性的新兴策略。一个关键问题涉及是否可以使用通常较少定向的静电相互作用来实现对具有多个紧密间隔的反应位置的分子的精细控制。在这里，我们应用了一个由两个密切相关的磺化膦配体和五个碱基组成的 10 件“工具包”，每个碱基都具有不同的阳离子大小，以应对多氯化芳烃的位点选择性交叉偶联的挑战。这些配体/碱基组合提供的微调对于 Suzuki-Miyaura 偶联和 Buchwald-Hartwig 偶联对一系列异构二氯化和三氯化芳烃是有效的，这些底物在使用典型配体时会产生难以处理的混合物。