N-tert-butoxycarbonyl-3,4,5-trimethoxybenzylamine | 308288-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3,4,5-trimethoxybenzylamine
• 英文别名: tert-butyl (3,4,5-trimethoxybenzyl)carbamate；tert-butyl N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 308288-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: OTHFILNMPSFFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3,4,5-trimethoxybenzylamine 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  allocolchicine和steganacin的抗微管联芳基杂化物的不对称合成。

  摘要：

  描述了包含七元或八元杂环介质环的新型轴向手性联芳基化合物5af的不对称合成。这些分子可以被认为是金属酚型和甜菊糖型天然产物的结构杂合体。该合成的特征是对映体-非对映选择性的联芳基铃木偶合，其中苄基立体中心有效地将其立体化学信息转移至联芳基轴。优化了偶联条件，发现两个联苯膦配体（DavePhos和S-Phos）具有最高的收率和非对映选择性。提出了三元素立体化学模型来解释观察到的非对映选择性。在第二个关键步骤中，计算表明，目标分子的中环是由立体选择性S（N）1型环脱水形成的，该环脱水可能涉及构型稳定的碳阳离子中间体。或者，在相同的Suzuki偶联产物上使用S（N）2型环化，以立体发散或立体会聚的方式得到靶分子。这些环化方法为目标杂合类似物5 af提供了ee值高于94％的目标。使用秋水仙碱（1）和N-乙酰基胆碱（3）作为参考，将所有类似物评估为抗微管剂，并针对一组癌细胞系进行评估。对于R，aR-

  DOI：

  10.1002/chem.200601764
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 3a,6a-二苯基甘脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-3,4,5-trimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基甘氨酰脲作为有机催化剂的脂肪族/芳香族/杂环胺的高效化学选择性N-叔丁氧基羰基化

  摘要：

  已经描述了使用二苯基甘脲作为有机催化剂进行多种胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的有效方法。第一次，使用核磁共振研究支持的密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种可能的N-叔丁氧羰基化机理。在不形成副产物如脲，恶唑烷酮，异氰酸酯和N，N-二-Boc衍生物的情况下，形成了有机催化剂的可重复使用性和观察到所需的N-Boc保护的胺，这使本方案成为人们所希望的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131223

文献信息

• Highly efficient chemoselective N-tert butoxycarbonylation of aliphatic/aromatic/heterocyclic amines using diphenylglycoluril as organocatalyst
  作者：Amardeep Awasthi、Anagh Mukherjee、Mandeep Singh、Garima Rathee、Kumar Vanka、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131223

  日期：2020.6

  N-tert-butoxycarbonylation of a variety of amines using diphenylglycoluril as organocatalyst has been described. For the first time, a plausible mechanism for the N-tert-butoxycarbonylation has been proposed using density functional theory (DFT) calculations supported by NMR studies. The reusability of the organocatalyst and observation of the desired N-Boc protected amines being formed without the formation

  已经描述了使用二苯基甘脲作为有机催化剂进行多种胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的有效方法。第一次，使用核磁共振研究支持的密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种可能的N-叔丁氧羰基化机理。在不形成副产物如脲，恶唑烷酮，异氰酸酯和N，N-二-Boc衍生物的情况下，形成了有机催化剂的可重复使用性和观察到所需的N-Boc保护的胺，这使本方案成为人们所希望的。
• Metal‐Free Visible‐Light Induced Oxidative Cleavage of C(sp³)−C, and C(sp³)−N Bonds of Nitriles, Alcohols, and Amines
  作者：Ishani Borthakur、Abhisek Joshi、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/chem.202303295

  日期：2024.3.7

  This work presents a visible-light mediated oxidative cleavage of unstrained C−C(sp3) and C−N(sp3) bonds of nitriles, alcohols (diols), and amines using Acr+-Mes/Selectfluor/DMAP system and O2 as the oxidant.

  这项工作提出了使用 Acr + -Mes/Selectflu/DMAP 系统和 O 对腈、醇（二醇）和胺的无张力 C−C(sp 3 ) 和 C−N(sp 3 ) 键进行可见光介导的氧化裂解2作为氧化剂。
• Chandrasekhar; Reddy; Chandraiah, Synlett, 2000, # 9, p. 1351 - 1353
  作者：Chandrasekhar、Reddy、Chandraiah

  DOI：——

  日期：——
• Biaryl Axis as a Stereochemical Relay for the Enantioselective Synthesis of Antimicrotubule Agents
  作者：Agnès Joncour、Anne Décor、Sylviane Thoret、Angèle Chiaroni、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200600451

  日期：2006.6.19
• Asymmetric Synthesis of Antimicrotubule Biaryl Hybrids of Allocolchicine and Steganacin
  作者：Agnès Joncour、Anne Décor、Jian-Miao Liu、Marie-Elise Tran Huu Dau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.200601764

  日期：2007.6.25

  its stereochemical information to the biaryl axis. The coupling conditions were optimized, and two biphenylphosphane ligands (DavePhos and S-Phos) were found to give the highest yields and diastereoselectivities. A three-element stereochemical model was proposed to explain the observed diastereoselectivities. In a second key step, the medium ring of the target molecules was formed by a stereoselective

  描述了包含七元或八元杂环介质环的新型轴向手性联芳基化合物5af的不对称合成。这些分子可以被认为是金属酚型和甜菊糖型天然产物的结构杂合体。该合成的特征是对映体-非对映选择性的联芳基铃木偶合，其中苄基立体中心有效地将其立体化学信息转移至联芳基轴。优化了偶联条件，发现两个联苯膦配体（DavePhos和S-Phos）具有最高的收率和非对映选择性。提出了三元素立体化学模型来解释观察到的非对映选择性。在第二个关键步骤中，计算表明，目标分子的中环是由立体选择性S（N）1型环脱水形成的，该环脱水可能涉及构型稳定的碳阳离子中间体。或者，在相同的Suzuki偶联产物上使用S（N）2型环化，以立体发散或立体会聚的方式得到靶分子。这些环化方法为目标杂合类似物5 af提供了ee值高于94％的目标。使用秋水仙碱（1）和N-乙酰基胆碱（3）作为参考，将所有类似物评估为抗微管剂，并针对一组癌细胞系进行评估。对于R，aR-