rigidiusculamide B | 1196976-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rigidiusculamide B
• 英文别名: (3S,5S)-3-hydroxy-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1196976-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: LSHJERGXDDEZAD-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 lithium telluride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 rigidiusculamide B
  参考文献：
  名称：

  快速合成子囊代谢物刚性链霉菌酰胺B †

  摘要：

  分六个步骤合成了子囊代谢物刚性链霉酰胺B，总收率为22％。关键步骤是将N-（α-卤代酰基）酪氨酸酯的Li 2 Te引发的Dittmer型Dieckmann环化生成4- O-甲硅烷基四酸酯，然后进行氟化物辅助的氧脱甲硅基氧化反应。以可分离的非对映异构体的6∶1混合物形式获得产物3-羟基-吡咯烷-2，4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob01836j

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Rigidiusculamides A and B: Revision of the Relative Stereochemistry of Rigidiusculamide A
  作者：Gui-Yang Chen、Huang Huang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Hui-Ying Huang、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/asia.201100809

  日期：2012.3.5

  achieved by two synthetic routes. The first one is convergent based on the common intermediate 11, obtained through a high yielding SmI2‐mediated Reformatsky‐type reaction. A highly diastereoselective one‐pot Dess–Martin periodinane‐mediated bis‐oxidation allowed the direct conversion of the diastereomeric mixture of 11 into rigidiusculamide B (8). Isolation of minor diastereomer 21, in combination with computational

  的细胞毒性的天然产物的第一对映选择性合成rigidiusculamides A（ent- 21）和B（8）是由两个合成途径来实现的。第一个是基于通用中间体11收敛的，该中间体是通过高产量SmI 2介导的Reformatsky型反应获得的。高度非对映选择性的单锅Dess-Martin高碘烷介导的双氧化使11的非对映异构体混合物直接转化为刚性链霉菌素B（8）。较小的非对映异构体21的分离，结合计算工作，使我们提出了天然刚性链霉酰胺A的结构为21，由第二条路线综合而成。四个非对映体（7，7，图22A，和22B）和对映异构体（21 rigidiusculamide A（的）21）已经被合成。根据文献的先例和计算工作，有人提出了刚性链霉菌酰胺A和B的生物合成途径，以解释这两个同类物在C-5处的相反构型。
• An expeditious synthesis of the ascomycete metabolite rigidiusculamide B
  作者：Anja Wunder、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c6ob01836j

  日期：——

  The ascomycete metabolite rigidiusculamide B was synthesised in six steps and 22% overall yield. The key steps were a Li2Te-triggered Dittmer-type Dieckmann cyclisation of an N-(α-haloacyl)tyrosine ester to give a 4-O-silyl tetramate, followed by its fluoride-assisted desilylation–oxidation with oxygen. The product 3-hydroxy-pyrrolidine-2,4-dione was obtained as a 6 : 1 mixture of separable diastereoisomers

  分六个步骤合成了子囊代谢物刚性链霉酰胺B，总收率为22％。关键步骤是将N-（α-卤代酰基）酪氨酸酯的Li 2 Te引发的Dittmer型Dieckmann环化生成4- O-甲硅烷基四酸酯，然后进行氟化物辅助的氧脱甲硅基氧化反应。以可分离的非对映异构体的6∶1混合物形式获得产物3-羟基-吡咯烷-2，4-二酮。