2-benzyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one | 1432372-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-benzyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-5H-2-benzazepin-1-one
• CAS: 1432372-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KWJPTIHMLWOLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 、 丙烯醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-benzyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻度的铑（III）催化酰胺与α，β-不饱和醛和酮环化成A庚酮：在合成原小ber碱骨架中的应用

  摘要：

  七！标题反应可以描述为分子间的环化反应，涉及串联CH活化，环化生成七元环以及缩合步骤。可以通过这种方式制备生物学上令人感兴趣的氮杂环庚酮衍生物。该方法的合成潜力由高原小ber碱环系统的构建证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201301426

文献信息

• Dual Role of the Rhodium(III) Catalyst in C–H Activation: [4 + 3] Annulation of Amide with Allylic Alcohols to 7-Membered Lactams
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00048

  日期：2021.3.19

  Rh-catalyst, forming the corresponding alkylated products. Mechanistic studies show that AgSbF6 is also playing a dual role. Apart from being a halide scavenger, AgSbF6 catalyzes the cyclization of the alkylated product, forming the desired lactam. The current method has good synthetic application and is useful for synthesizing a few biologically active compounds that can act as the dopamine D3 receptor

  [4 + 3]据报道，Rh（III）催化使用烯丙醇作为偶合伴侣，对伯，仲苯甲酰胺和肉桂酰胺衍生物进行环化，其中Rh（III）扮演氧化剂和C–H催化剂的双重角色激活。Rh催化剂将烯丙醇氧化成其羰基衍生物，并且在Rh催化剂的存在下原位生成的羰基化合物与苯甲酰胺反应，形成相应的烷基化产物。机理研究表明，AgSbF 6也起着双重作用。除了是卤化物的清除剂，AgSbF 6催化烷基化产物的环化反应，形成所需的内酰胺​​。目前的方法具有良好的合成应用，可用于合成一些可以用作多巴胺D 3受体配体的生物活性化合物，包括小ber碱样类似物。氘代研究和控制实验帮助我们提出了机理。
• Palladium-catalyzed ring-opening of cyclopropyl benzamides: synthesis of benzo[c]azepine-1-ones via C(sp3)–H functionalization
  作者：Carolyn L. Ladd、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.080

  日期：2013.6

  A variety of difficult to obtain benzo[c]azepine-1-ones are synthesized via a novel palladium-catalyzed, silver-promoted intramolecular cyclization of cyclopropyl benzamides. This biologically important class of molecules is prepared in an efficient and high-yielding manner from easily accessible starting materials. Both aryl bromides and iodides are effective substrates for the transformation. Mechanistic

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Amides with α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones to Azepinones: Application to the Synthesis of the Homoprotoberberine Framework
  作者：Zhuangzhi Shi、Christoph Grohmann、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201301426

  日期：2013.5.10

  Seven! The title reaction can be described as an intermolecular annulation involving tandem CH activation, cyclization to give the seven‐membered ring, and condensation steps. Biologically interesting azepinone derivatives can be prepared in this way. The synthetic potential of this method was demonstrated by the construction of the homoprotoberberine ring system.

  七！标题反应可以描述为分子间的环化反应，涉及串联CH活化，环化生成七元环以及缩合步骤。可以通过这种方式制备生物学上令人感兴趣的氮杂环庚酮衍生物。该方法的合成潜力由高原小ber碱环系统的构建证明。