2-benzoyl-5-chlorobenzaldehyde | 61077-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 61077-14-3
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: KACGSRQYMBZIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 2-benzoyl-5-chlorobenzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到7-chloro-4–phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  利用邻甲酰基芳基酮的反应性：碱促进的功能化异喹啉的区域特异性合成†

  摘要：

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc03689j
• 作为产物：
  描述：

  5-chlorosalicylidene-benzoyl hydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzoyl-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j

文献信息

• Cationic Iridium/Chiral Bisphosphine‐Catalyzed Enantioselective Hydroacylation of Ketones
  作者：Tomohiko Shirai、Tomoya Iwasaki、Kazuya Kanemoto、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.202000386

  日期：2020.6.17

  A facile and convenient synthesis of the chiral phthalide framework catalyzed by cationic iridium was developed. The method utilized cationic iridium/bisphosphine‐catalyzed asymmetric intramolecular carbonyl hydroacylation of 2‐keto benzaldehydes to furnish the corresponding optically active phthalide products in good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee ). The mechanistic studies using

  开发了一种方便快捷的阳离子铱催化的手性邻苯二甲酸酯骨架的合成方法。该方法利用阳离子铱/双膦催化的2-酮基苯甲醛的不对称分子内羰基加氢酰化反应，以相应的旋光性苯酞产品提供了良好或优异的对映选择性（最高98％ee）。使用氘标记的底物的机理研究表明，该反应涉及氢化铱中间体的分子内羰基插入机理。此外，我们研究了氘化底物的分子内加氢酰化的动力学同位素效应（KIE），并确定了C-H活化步骤不包括在周转限制步骤中。
• FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1039/c5cc03040d

  日期：——

  A novel FeCl₃ mediated formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates was developed for the synthesis of indenones. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide, chloride, amide, acid and ester groups.

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。
• Iodine-Catalyzed Annulation Reaction of <i>Ortho</i>-Formylarylketones with Indoles: A General Strategy for the Synthesis of Indolylbenzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Sundaram Suresh、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02868

  日期：2023.3.17

  The iodine-catalyzed cascade reaction of ortho-formylarylketones with indoles for the synthesis of indolylbenzo[b]carbazoles is reported. The reaction is initiated in the presence of iodine by two successive nucleophilic additions of indoles with an aldehyde group of ortho-formylarylketones, and the ketone does not undergo a nucleophilic addition and only involves in the Friedel–Crafts-type cyclization

  报道了邻甲酰基芳基酮与吲哚在碘催化下的级联反应合成吲哚基苯并[ b ]咔唑。该反应在碘存在下通过吲哚与邻甲酰基芳基酮的醛基的两次连续亲核加成引发，酮不进行亲核加成，仅参与 Friedel-Crafts 型环化。测试了多种底物，并通过克级反应证明了该反应的效率。
• 10.1021/acs.orglett.4c01473
  作者：Deng, Rui、Pan, Mingyi、Liu, Jianjian、Zheng, Pengcheng、Chi, Yonggui Robin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01473

  日期：——

  natural products. It remains undeveloped for the catalytic asymmetric addition of sulfinate to carbonyls. Herein we disclosed the first catalytic enantioselective addition of sulfinate to ketones for the synthesis of sulfones via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis. The sulfonyl chloride behaves both as an oxidant and as a nucleophilic substrate in this carbene-catalyzed process. Experimental studies

  公开了在2-苯甲酰基苯甲醛和磺酰氯之间卡宾催化的亚磺酸盐与酮的对映选择性加成。到目前为止，碳和杂原子亲核试剂已有效地与羰基分子进行催化对映选择性加成，以引入官能团和手性。砜作为一类重要的含硫官能团，在药物和天然产物中代表着非常有价值的基序。亚磺酸盐与羰基的催化不对称加成尚未开发出来。在此，我们首次公开了亚磺酸盐与酮的催化对映选择性加成，通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成砜。在卡宾催化过程中，磺酰氯既充当氧化剂又充当亲核底物。实验研究表明Breslow中间体可以被磺酰氯SET氧化生成磺酰自由基。这种将亚磺酸盐不对称加成到羰基上的新颖合成方法也可用于修饰市售的功能分子。
• BARSKY L.; GSCHWEND H. W.; MCKENNA J.; RODRIGUEZ H. R., J. ORG. CHEM., 1976, 41, NO 22, 3651-3652
  作者：BARSKY L.、 GSCHWEND H. W.、 MCKENNA J.、 RODRIGUEZ H. R.

  DOI：——

  日期：——