N1,N3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzene-1,3-dicarboxamide | 710331-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 710331-25-2
• 化学式: C₂₂H₁₄F₆N₂O₂
• 分子量: 452.356
• InChiKey: IXIQRSHGJHJTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzene-1,3-dicarboxamide 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 C₂₂H₁₄F₆N₂O₂*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  无毒 3-(1H-1,2,3-Triazol-1-yl) 苯甲酰胺在脂质体和细胞中的氯化物转运

  摘要：

  合成阴离子跨膜转运蛋白通过替换有缺陷的离子通道为治疗通道病增添了新的希望。由于相关的毒性，此类合适候选物的可用性仍然很少。在这里，我们报告了 3-(1 H -1,2,3-triazol-1-yl)benzamides 作为跨膜阴离子载体，对细胞无毒。通过基于荧光和离子选择性电极的测定确定选择性和电生成氯化物转运活性。MQAE 测定证实无毒化合物将氯化物吸收到细胞中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01219
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 间苯二甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到N1,N3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  无毒 3-(1H-1,2,3-Triazol-1-yl) 苯甲酰胺在脂质体和细胞中的氯化物转运

  摘要：

  合成阴离子跨膜转运蛋白通过替换有缺陷的离子通道为治疗通道病增添了新的希望。由于相关的毒性，此类合适候选物的可用性仍然很少。在这里，我们报告了 3-(1 H -1,2,3-triazol-1-yl)benzamides 作为跨膜阴离子载体，对细胞无毒。通过基于荧光和离子选择性电极的测定确定选择性和电生成氯化物转运活性。MQAE 测定证实无毒化合物将氯化物吸收到细胞中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01219

文献信息

• Synthesis and NMR Binding Studies towards Rational Design of a Series of Electron-Withdrawing Diamide Receptors/Organocatalysts
  作者：Michael Kinsella、Patrick G. Duggan、Jimmy Muldoon、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201001439

  日期：2011.2

  A related series of bisamides have been evaluated for rational correlation between anion complexation and organocatalysis: remarkable enhancement of hydrogen bonding to anions was observed along with significant increases in catalytic activity in the Baylis–Hillman reaction. In addition, X-ray crystallography showed a large degree of pre-organisation was observed in one receptor by incorporation of

  已经评估了一系列相关双酰胺的阴离子络合和有机催化之间的合理相关性：观察到氢键与阴离子的显着增强以及 Baylis-Hillman 反应中催化活性的显着增加。此外，X 射线晶体学表明，通过结合双（三氟甲基）苯胺基团和硫代酰胺官能团，在一个受体中观察到了很大程度的预组织。该系列中的新型双功能酰胺/N-酰基磺酰胺具有最佳催化性能。
• A Photoswitchable Macrocycle Controls Anion‐Templated Pseudorotaxane Formation and Axle Relocalization
  作者：Jorn de Jong、Maxime A. Siegler、Sander J. Wezenberg

  DOI：10.1002/anie.202316628

  日期：2024.1.22

  Anion-templated pseudorotaxane formation is effectively controlled by macrocycles that expand and contract in response to a light stimulus. Upon light-induced threading and dethreading, the axle component can dynamically relocate between the macrocycle and a secondary isophthalamide host. This work is a stepping stone towards signal processing in multicomponent supramolecular systems.

  阴离子模板拟轮烷的形成受到响应光刺激而膨胀和收缩的大环化合物的有效控制。在光诱导的穿线和脱线时，轴组件可以在大环和次要间苯二甲酰胺主体之间动态地重新定位。这项工作是多组分超分子系统信号处理的垫脚石。
• Chloride Transport across Liposomes and Cells by Nontoxic 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)benzamides
  作者：Javid Ahmad Malla、Avisikta Upadhyay、Pulak Ghosh、Debashis Mondal、Abhishek Mondal、Shilpy Sharma、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01219

  日期：2022.6.17

  Synthetic anion transmembrane transporters are adding new aspirations for treating channelopathies by replacing defective ion channels. The availability of such suitable candidates is still infrequent due to the associated toxicity. Here, we report 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzamides as transmembrane anion carriers, nontoxic to cells. The selective and electrogenic chloride transport activity was established

  合成阴离子跨膜转运蛋白通过替换有缺陷的离子通道为治疗通道病增添了新的希望。由于相关的毒性，此类合适候选物的可用性仍然很少。在这里，我们报告了 3-(1 H -1,2,3-triazol-1-yl)benzamides 作为跨膜阴离子载体，对细胞无毒。通过基于荧光和离子选择性电极的测定确定选择性和电生成氯化物转运活性。MQAE 测定证实无毒化合物将氯化物吸收到细胞中。