2-(2-(2-chlorophenylsulfanyl)acetylamido)benzoic acid | 897781-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-chlorophenylsulfanyl)acetylamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-chloro-phenylsulfanyl)acetylamino]-benzoic acid；2-[[2-(2-Chlorophenyl)sulfanylacetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 897781-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 321.784
• InChiKey: MSAGPYGQANTUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-chlorophenylsulfanyl)acetylamido)benzoic acid 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 6.0h， 生成 9-chloro-5H-[1]benzothiolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates

  摘要：

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。

  公开号：

  US20070232640A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 2-(2-bromoacetamido)benzoic acid 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(2-(2-chlorophenylsulfanyl)acetylamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates

  摘要：

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。

  公开号：

  US20070232640A1

文献信息

• Antifungal and Antiparasitic Indoloquinoline Derivatives
  申请人：Ablordeppey Seth Y.

  公开号：US20120157493A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  “An indoloquinoline wherein the quarternary N-5 atom is a straight C(1-5) chain, a branched C(1-5) chain, a heteroatom chain, a straight chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a branched chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring; the 10 position is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 , or C═O, where R 10 is a branched C(1-5) chain, a heteroatom chain, a straight chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a branched chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, a heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring. In one embodiment the quarternary N-5 atom is —CH 3 and the 10 position is N—(CH 2 ) 5 -Ph.”

  “一种吲哚喹啉，其中季铵N-5原子是直链C（1-5）链，分支C（1-5）链，杂原子链，末端被环烷基或芳香环取代的直链，末端被环烷基或芳香环取代的分支链，末端被环烷基或芳香环取代的杂原子链; 10位是N-R10，O，S，S═O，CH2或C═O，其中R10是分支C（1-5）链，杂原子链，末端被环烷基或芳香环取代的直链，末端被环烷基或芳香环取代的分支链，末端被环烷基或芳香环取代的杂原子链。在一种实施例中，季铵N-5原子是-CH3，而10位是N-（ ）5-Ph。”
• Benzothieno[3,2-b]quinolinium and 3-(phenylthio)quinolinium compounds: Synthesis and evaluation against opportunistic fungal pathogens
  作者：Comfort A. Boateng、Suresh V.K. Eyunni、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Barbara A. Bricker、M.K. Ashfaq、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.008

  日期：2011.1

  Substitution around 5-methyl benzothieno[3,2-b] quinolinium (2) ring system was explored in order to identify positions of substitution that could improve its antifungal profile. The 3-methoxy (10b) was active against C. albicans, C. neoformans, and A. fumigatus and the 4-chloro (10f) analog showed moderate increases in anti-cryptococcal and anti-aspergillus activities. The effectiveness of 10b and 10f were validated in murine models of candidiasis and cryptococcosis, respectively. The efficacy of 10f in reducing brain cryptococcal infection and its observation in the brain of mice injected with this quaternary compound confirm the capacity of these compounds to cross the blood-brain barrier of mice. Overall, several of the chloro and methoxy substituted compounds showed significant improvements in activity against A. fumigatus, the fungal pathogen prevalent in patients receiving organ transplant. Opening the benzothiophene ring of 2 to form 1-(5-cyclohexylpentyl)-3-(phenylthio) quinolinium compound (3) resulted in the identification of several novel compounds with over 50-fold increases in potency (cf. 2) while retaining low cytotoxicities. Thus, compound 3 constitutes a new scaffold for development of drugs against opportunistic infections. Published by Elsevier Ltd.
• US8158646B2
  申请人：——

  公开号：US8158646B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• US8703798B2
  申请人：——

  公开号：US8703798B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [EN] ANTIFUNGAL AND ANTIPARASITIC INDOLOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLOQUINOLINE ANTIFONGIQUES ET ANTIPARASITE
  申请人：FLORIDA A & M UNIVERSITY

  公开号：WO2007123732A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] A compound having the formula: (I), (II), (III), or (IV) wherein: R is an electron withdrawing or electron moiety; R₅ and R₁₀ may be the same or different and are a straight or branched 1-5 carbon or heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, or other structural isomer or complex thereof; n is the position of substitution of R; Z is N-R₁₀, O, S, S=O, CH₂ or C=O; y is 1-5 and Q is Z or NH, with the proviso that, where Z is NH, N-CH₃, S or O and R_n is H, R₅ may not be CH₃; as well as quaternary ammonium salts thereof and their use as pharmacological compositions and for methods of treatment.
  [FR] Composés de formule: (I), (II), (III), ou (IV) dans lesquelles: R est une fraction de retrait d'électron ou électron; R₅ et R₁₀ peuvent être identiques ou différents et sont une chaîne droite ou ramifiée à 1-5 atomes de carbones ou hétéroatomes à substitution terminale par une chaîne cycloalkyle ou aromatique, ou autre isomère ou complexe structurel correspondant; n est la position de substitution de R; Z is N-R₁₀, O, S, S=O, CH₂ ou C=O; y est 1-5 et Q est Z ou NH, à condition que, lorsque Z est NH, N-CH3, S ou O et R_n est H, R_s ne puisse pas être CH₃; et sels d'ammonium quaternaire correspondants et leur utilisation comme compositions pharmacologiques et pour des procédés de traitement.