4-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 111783-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile；4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 111783-15-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: PGTZQZYCCUIUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-4-cyano-5-(p-anisyl)benzocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Hafez, Ebtisam Abdel Aziz; Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elagamey, Abdel Ghani Ali, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 903 - 907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 、 4-甲氧基苯甲醛 以92%的产率得到4-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hafez, Ebtisam Abdel Aziz; Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elagamey, Abdel Ghani Ali, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 903 - 907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalysis in the Remote (3 + 2)-Cycloaddition to 4-(Alk-1-en-1-yl)-3-cyanocoumarins
  作者：Beata Łukasik、Marta Romaniszyn、Nathan Kłoszewski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01189

  日期：2023.5.26

  The application of organocatalytic bifunctional activation in the remote (3 + 2)-cycloaddition between 4-(alk-1-en-1-yl)-3-cyanocoumarins and imines derived from salicylaldehyde is demonstrated. Products, bearing two biologically relevant units, have been obtained with good chemical and stereochemical efficiency. The stereochemical outcome of the process results from the application of a quinine-derived

  证明了有机催化双功能活化在 4-(alk-1-en-1-yl)-3-氰基香豆素和源自水杨醛的亚胺之间的远程 (3 + 2)-环加成中的应用。产品具有两个生物学相关单元，具有良好的化学和立体化学效率。该过程的立体化学结果来自奎宁衍生催化剂的应用。已经证明了导致进一步化学多样性的环加合物的选定转化。