1-Chloro-2-(1-phenylselanylethylsulfinyl)benzene | 156206-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-2-(1-phenylselanylethylsulfinyl)benzene
• CAS: 156206-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOSSe
• 分子量: 343.736
• InChiKey: HRRXQEBMPFEKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2-(1-phenylselanylethylsulfinyl)benzene 、 (2-trimethylsilylprop-2-en-1-yl)tributylstannane 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Renaud Philippe, Bourquard Thierry, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1707-1710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl(2-chlorophenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-Chloro-2-(1-phenylselanylethylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基亚砜的非对映选择性自由基烷基化

  摘要：

  已研究了芳基亚磺酰基自由基反应中的1,2-不对称诱导，并将其与阴离子过程进行了比较。提供了允许预测立体选择性的经验法则。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01899-0

文献信息

• Ortho-substituted aryl sulfoxides designed for highly diastereoselective radical reactions
  作者：Philippe Renaud、Thierry Bourquard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88325-4

  日期：1994.3

  Radical allylation of 1-arenesulfinylethyl radicals has been examined for different ortho-substituted aryl groups. High level of diastereoselectivity (up to 95 % ds) has been achieved with the o-chlorobenzenesulfinyl group. Rationalization of the results based on ground state conformation of the radicals is presented.

  对于不同的邻位取代的芳基，已经研究了1-芳烃亚磺酰基乙基的自由基烯丙基化。邻氯苯亚磺酰基实现了高水平的非对映选择性（高达95％ds）。提出了根据自由基的基态构象对结果进行合理化的方法。