(S)-(+)-2-methylbutyl 4-bromobenzoate | 132247-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-methylbutyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (S)-2-methylbutyl p-bromobenzoate；[(2S)-2-methylbutyl] 4-bromobenzoate
• CAS: 132247-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: BIQDEPCHVKIHTG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methylbutyl 4-bromobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 生成 [(2S)-2-methylbutyl] 4-[2-[4-(4-octoxyphenoxy)carbonylphenyl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性 Tolans：铁电液晶的新系列。合成和介晶性质

  摘要：

  通过钯催化偶联反应合成的具有手性烷基的二苯乙炔同系物提供了一系列新的液晶材料，其形成具有铁电性质的手性近晶 C (SmC*) 相。由三个芳环组成的化合物的介晶性质受炔键位置和酯键单元方向的强烈影响。已经系统地研究了末端链长的变化对近晶 A (SmA) 和 SmC* 两个和三个芳环系统的热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1020
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 、 4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 吡啶 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(S)-(+)-2-methylbutyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Buchwald protocol applied to the synthesis of N-heterotolan liquid crystals

  摘要：

  A homologous series of the new N-heterotolans 8a-d were synthesized using two cross-coupling reactions mediated by copper and palladium/copper. The final compounds present the phenyl-pyridyl framework connected by the acetylene group. The evaluation of thermal properties for this series is described. All compounds exhibit the smectic A and X mesophase. For comparison were also synthesized compounds 10, 12, and 14. Their LC properties are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.005