[D-Trp8]-SRIF | 58976-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: [D-Trp8]-SRIF
• 英文别名: cyclo(3-14)H-Ala-Gly-Cys-Lys-Asn-Phe-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-Ser-Cys-OH；[D-Trp8]-somatostatin；[D-Trp8]-SOM；8-D-tryptophan-somatostatin；(4R,7S,10S,13S,16S,19S,22R,25S,28S,31S,34S,37R)-19,34-bis(4-aminobutyl)-31-(2-amino-2-oxoethyl)-37-[[2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]acetyl]amino]-13,25,28-tribenzyl-10,16-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-(hydroxymethyl)-22-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36-undecaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-undecazacyclooctatriacontane-4-carboxylic acid
• CAS: 58976-46-8
• 化学式: C₇₆H₁₀₄N₁₈O₁₉S₂
• 分子量: 1637.9
• InChiKey: NHXLMOGPVYXJNR-ZPHDWPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  664
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys(dmt) 在 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 、 碘 、 水 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [D-Trp8]-SRIF
  参考文献：
  名称：

  调节肽中的π-π芳香相互作用：含有异戊基丙氨酸的生长抑素类似物

  摘要：

  经历这些运动：通过用天然的丙三醇丙氨酸取代天然序列中的Phe残基，制备了具有比生长抑素更大的构象刚度的生长抑素类似物（Msa；参见结构）。这些类似物对SSTR受体显示出高亲和力，因此表明氨基酸侧链之间非共价相互作用的微调可以调节肽的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106406

文献信息

• <i>N</i>-Imidazolebenzyl-histidine Substitution in Somatostatin and in Its Octapeptide Analogue Modulates Receptor Selectivity and Function
  作者：Judit Erchegyi、Renzo Cescato、Beatrice Waser、Jean E. Rivier、Jean Claude Reubi

  DOI：10.1021/jm200307v

  日期：2011.9.8

  Despite 3 decades of focused chemical, biological, structural, and clinical developments, unusual properties of somatostatin (SRIF, 1) analogues are still being uncovered. Here we report the unexpected functional properties of 1 and the octapeptide cyclo(3-14)H-Cys-Phe-Phe-Trp(8)-Lys-Thr-Phe-Cys-OH (somatostatin numbering; OLT-8,9) substituted by imBzl-L- or -D-His at position 8. These analogues were tested for their binding affinity to the five human somatostatin receptors (sst(1-5)), as well as for their functional properties (or functionalities) in an sst(3) internalization assay and in an sst(3) luciferase reporter gene assay. While substitution of Trp(8) in somatostatin by imBzl-L-or-D-His(8) results in sst(3) selectivity, substitution of Trp(8) in the octapeptide 9 by imBzl-L-or-D-His(8) results in loss of binding affinity for sst(1,2,4,5) and a radical functional switch from agonist to antagonist.
• Fine-tuning the π-π Aromatic Interactions in Peptides: Somatostatin Analogues Containing Mesityl Alanine
  作者：Pablo Martín-Gago、Marc Gomez-Caminals、Rosario Ramón、Xavier Verdaguer、Pau Martin-Malpartida、Eric Aragón、Jimena Fernández-Carneado、Berta Ponsati、Pilar López-Ruiz、Maria Alicia Cortes、Begoña Colás、Maria J. Macias、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201106406

  日期：2012.2.20

  Going through the motions: Somatostatin analogues having greater conformational rigidity than somatostatin have been prepared by substituting Phe residues in the native sequence with mesityl alanine (Msa; see structure). The analogues show high affinity for SSTR receptors, thus showing that fine‐tuning of noncovalent interactions between amino acid side chains can modulate peptide affinity and selectivity

  经历这些运动：通过用天然的丙三醇丙氨酸取代天然序列中的Phe残基，制备了具有比生长抑素更大的构象刚度的生长抑素类似物（Msa；参见结构）。这些类似物对SSTR受体显示出高亲和力，因此表明氨基酸侧链之间非共价相互作用的微调可以调节肽的亲和力和选择性。