2-乙烯基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 | 89024-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 5-nitro-2-vinylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Ethenyl-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-ethenyl-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 89024-41-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: WTABUBJASCCHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 在 碘苯二乙酸 、 (二氯碘)-苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chloro-2-(2-chloro-2-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  二氯化碘苯对供体-受体环丙烷的开环1,3-二氯化

  摘要：

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。

  DOI：

  10.1021/ol5029139
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-乙烯基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应

  摘要：

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja5024578

文献信息

• Divergent Reactivity of Thioalkynes in Lewis Acid Catalyzed Annulations with Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Sophie Racine、Bence Hegedüs、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201602755

  日期：2016.8.16

  methods for the convergent synthesis of (poly)cyclic scaffolds are urgently needed in synthetic and medicinal chemistry. Herein, we describe new annulation reactions of thioalkynes with phthalimide‐substituted donor–acceptor cyclopropanes, which gave access to highly substituted cyclopentenes and polycyclic ring systems. With silyl‐thioalkynes, the Lewis acid catalyzed [3+2] annulation reaction with

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。