(S)-2-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine | 1429656-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine；(2S)-2-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1429656-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: BYZHVCNLYFQSQM-LDCVWXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 、 (S)-2-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-卤代硫酚/铜粉介导的C N环化活化氮丙啶的开环合成手性二氢苯并噻嗪的合成途径

  摘要：

  一种简单的方案，可通过硫磺亲核试剂对N-甲苯磺酰氮丙啶的区域和立体选择性S N 2型开环，然后铜粉介导的分子内C-N环化，以高收率（高达95％）合成二氢苯并噻嗪据报道非对映选择性和对映选择性（最高> 99％）。

  DOI：

  10.1002/asia.201500153
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的2-氮杂烯丙基阴离子苯甲醛开环反应合成1,3-二胺的非对映选择性和对映体特异性

  摘要：

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01886

文献信息

• A Synthetic Route to Chiral 1,4-Disubstituted Tetrahydro-β-Carbolines via Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with 2-Vinylindoles
  作者：Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Raja Babu、Yerramsetti Nanaji、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02719

  日期：2017.3.3

  for the synthesis of various 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines with excellent stereoselectivity (de, ee up to >99%) via domino ring opening cyclization (DROC) of activated aziridines with 2-vinylindoles is described. The reaction proceeds through LiClO4-catalyzed Friedel–Crafts-type alkylation of 2-vinylindoles with activated aziridines followed by an intramolecular aza-Michael reaction in a domino

  描述了一种简单有效的策略，可通过活化的氮丙啶与2-乙烯基吲哚的多米诺开环环化反应（DROC）合成具有出色的立体选择性（de，ee高达> 99％）的各种具有优异立体选择性的1,4-二取代的四氢-β-咔啉。反应是通过LiClO 4催化的2-乙烯基吲哚与活化的氮丙啶进行的Friedel-Crafts型烷基化反应，然后以多米诺方式进行的分子内aza-Michael反应。
• A Synthetic Route to Chiral Tetrahydropyrroloindoles via Ring Opening of Activated Aziridines with 2-Bromoindoles Followed by Copper-Catalyzed C–N Cyclization
  作者：Masthanvali Sayyad、Abhijit Mal、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01049

  日期：2016.8.5

  A new synthetic route to nonracemic tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles has been developed via SN2-type ring opening of enantiopure N-activated aziridines with 2-bromoindoles followed by copper-catalyzed C–N cyclization. A series of N-activated aziridines and 2-bromoindole derivatives with different substitution patterns were studied to afford the corresponding tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles in good yields

  通过用2-溴吲哚将对映纯N活化的氮丙啶的S N 2型开环，然后进行铜催化的CN环化，已开发出一种新的合成非外消旋四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的途径。研究了一系列具有不同取代模式的N活化氮丙啶和2-溴吲哚衍生物，从而以良好的收率和优异的ee（高达99％）提供了相应的四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。高度取代的四氢吡咯并[2，3- b ]吲哚由对映体纯的反式-二取代的氮丙啶合成为单个立体异构体（de，ee> 99％）。
• Synthetic Routes to Isomeric Imidazoindoles by Regioselective Ring‐Opening of Activated Aziridines Followed by Copper‐Catalysed C–N Cyclization
  作者：Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.201700267

  日期：2017.4.26

  new synthetic routes that deliver substituted imidazoindoles in high yields with excellent ee values have been developed. The reactions proceed through ring-opening of activated aziridines with 2,2-dibromovinylanilines or 2-bromoindoles, followed by a Cu-catalysed domino C–N,C–N-cyclization, or a C–N cyclization, respectively. The first route gives rise to one regioisomer, and the second route gives

  已经开发了两种新的合成路线，它们以高产率提供具有优异 ee 值的取代咪唑并吲哚。反应通过活化的氮丙啶与 2,2-二溴乙烯基苯胺或 2-溴吲哚开环进行，然后分别进行 Cu 催化的多米诺 C-N、C-N-环化或 C-N 环化。第一条路线产生一种区域异构体，第二条路线产生另一种。
• Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Indoles: Synthesis of Chiral Hexahydropyrroloindoles
  作者：Abhijit Mal、Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01731

  日期：2017.1.6

  A highly enantioselective synthetic route to hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles via Lewis acid-catalyzed SN2-type ring opening of activated aziridines with indoles having substitutions at 3- and other positions followed by cyclization in a domino fashion has been developed. Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles have been detosylated in the same pot to afford the corresponding products with free NH group in excellent

  通过路易斯酸催化的活化氮丙啶的S N 2型开环反应，在吲哚在3-位和其他位置具有取代基，然后以多米诺方式环化，已开发出高度对映选择性的合成路线，以合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚已在同一罐中进行了甲苯磺酸化，以优异的收率（高达95％）和对映选择性（高达> 99％）提供了具有游离NH基团的相应产品。
• Ring-Opening Cyclization (ROC) of Aziridines with Propargyl Alcohols: Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Bharat Singh、Manish Kumar、Gaurav Goswami、Indresh Verma、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03093

  日期：——

  propargyl alcohols in the presence of Zn(OTf)2 as the Lewis acid catalyst following an SN2-type ring-opening mechanism to furnish the corresponding amino ether derivatives. Those amino ethers further undergo intramolecular hydroamination via 6-exo-dig cyclization in the presence of Zn(OTf)2 as the catalyst and tetrabutylammonium triflate salt as an additive under one-pot two-step reaction conditions. However

  活化的氮丙啶与炔丙醇在 Zn(OTf) 2作为路易斯酸催化剂存在下按照 S N 2 型开环机理反应，得到相应的氨基醚衍生物。这些氨基醚在Zn(OTf) 2为催化剂和四丁基三氟甲磺酸铵盐为添加剂的情况下，在一锅两步反应条件下通过6-exo-dig环化进一步进行分子内加氢胺化。然而，对于非外消旋实例，开环和环化步骤是在两锅条件下进行的。该反应在没有任何额外溶剂的情况下进行得很好。最后的 3,4-dihydro-2 H-1,4-恶嗪产物的产率为 13% 至 84%，对映体过量为 78% 至 98%（对于非外消旋实例）。