[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethylsulfanyl)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2-oxo-4-phenoxypyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate | 356535-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethylsulfanyl)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2-oxo-4-phenoxypyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 356535-39-2
• 化学式: C₄₀H₄₃N₆O₁₃PS
• 分子量: 878.854
• InChiKey: DUKGSKYNLGWCJD-SMANNEDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethylammonium 2'-deoxy-6-O-(2,5-dichlorophenyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-N-isobutyrylguanosine 3'-H-phosphonate 、 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethylsulfanyl)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2-oxo-4-phenoxypyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by the modified H-phosphonate approach

  摘要：

  Vitravene 的合成，一种 21 聚体硫代磷酸酯寡核苷酸 (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s) Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) 通过修改报道了溶液中的 H-膦酸盐方法。所采用的合成策略仅涉及使用四种不同的三聚体构建模块。二聚体和三聚体嵌段是通过新型四组分程序制备的，其中偶联剂（二苯基氯代磷酸酯 5b）和硫转移试剂（N-[(2-氰基乙基硫基)琥珀酰亚胺] 19) 同时添加。结构单元和嵌段偶联反应的产率都非常令人满意。通过五步程序解封完全保护的 21-mer 38，得到 Vitravene，并以其钠盐形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/b208802a
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-O-phenylthymidine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 吡咯 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethylsulfanyl)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2-oxo-4-phenoxypyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by the modified H-phosphonate approach

  摘要：

  Vitravene 的合成，一种 21 聚体硫代磷酸酯寡核苷酸 (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s) Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) 通过修改报道了溶液中的 H-膦酸盐方法。所采用的合成策略仅涉及使用四种不同的三聚体构建模块。二聚体和三聚体嵌段是通过新型四组分程序制备的，其中偶联剂（二苯基氯代磷酸酯 5b）和硫转移试剂（N-[(2-氰基乙基硫基)琥珀酰亚胺] 19) 同时添加。结构单元和嵌段偶联反应的产率都非常令人满意。通过五步程序解封完全保护的 21-mer 38，得到 Vitravene，并以其钠盐形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/b208802a

文献信息

• Solution phase synthesis of ISIS 2922 (Vitravene) by the modified H-phosphonate approach
  作者：Colin B. Reese、Hongbin Yan

  DOI：10.1039/b208802a

  日期：2002.11.26

  The synthesis of Vitravene, a 21-mer oligonucleotide phosphorothioate (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) by the modified H-phosphonate approach in solution is reported. The synthetic strategy adopted involves the use of only four different trimer building blocks. The dimer and trimer blocks are prepared by a novel four component procedure in which the coupling agent (diphenyl phosphorochloridate 5b) and the sulfur-transfer reagent (N-[(2-cyanoethylsulfanyl)succinimide] 19) are added at the same time. Yields both of the building blocks and in the block coupling reactions are very satisfactory. The fully-protected 21-mer 38 is unblocked by a five-step procedure to give Vitravene, which is isolated as its sodium salt.

  Vitravene 的合成，一种 21 聚体硫代磷酸酯寡核苷酸 (d[Gp(s)Cp(s)Gp(s)Tp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)Tp(s) Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Cp(s)Tp(s)Tp(s)Gp(s)Cp(s)G]) 通过修改报道了溶液中的 H-膦酸盐方法。所采用的合成策略仅涉及使用四种不同的三聚体构建模块。二聚体和三聚体嵌段是通过新型四组分程序制备的，其中偶联剂（二苯基氯代磷酸酯 5b）和硫转移试剂（N-[(2-氰基乙基硫基)琥珀酰亚胺] 19) 同时添加。结构单元和嵌段偶联反应的产率都非常令人满意。通过五步程序解封完全保护的 21-mer 38，得到 Vitravene，并以其钠盐形式分离出来。