2-乙烯基苯甲腈 | 34560-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基苯甲腈
• 英文名称: 2-vinylbenzonitrile
• 英文别名: 2-cyanostyrene；2-ethenylbenzonitrile
• CAS: 34560-28-6
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 129.161
• InChiKey: SLENVLASKTZHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-100 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.012 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲腈 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-3-(hydroxymethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲腈 在 氯 作用下， 生成 2-乙烯基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  GB571829

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• Oxoammonium Salt-Mediated Regioselective Vicinal Dioxidation of Alkenes: Relying on Transient and Persistent Nitroxides
  作者：Yang Zheng、Qing-Yun Yang、Lu-Yan Wu、Xin-Yue Zhu、Ming-Jing Ge、Hao Yang、Shi-Yu Liu、Fei Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03196

  日期：2021.11.5

  and regioselective vicinal dioxidation of alkenes under transition metal and organic peroxide free conditions has been developed. This approach uses N-hydroxyphthalimide and its analogues as the transient nitroxyl-radical precursors and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4–) as the oxidant as well as the source of persistent nitroxide. By employing this method, multifarious

  已经开发出一种在过渡金属和有机过氧化物游离条件下烯烃的新型、易于处理和区域选择性的邻位二氧化反应。该方法使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为瞬态硝酰基自由基前体，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵 (TEMPO + BF 4 – ) 作为氧化剂和持久性硝基氧的来源。通过采用这种方法，可以从简单的烯烃和复杂的生物活性分子衍生物有效地合成多种结构上重要的二氧化产物。
• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• A Ligand-Directed Catalytic Regioselective Hydrocarboxylation of Aryl Olefins with Pd and Formic Acid
  作者：Wei Liu、Wenlong Ren、Jingfu Li、Yuan Shi、Wenju Chang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00507

  日期：2017.4.7

  An effective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of aryl olefins with Ac2O and formic acid is described. A variety of 2- and 3-arylpropanoic acids can be regioselectively formed by the judicious choice of ligand without the use of toxic CO gas.

  描述了用Ac 2 O和甲酸有效地Pd催化芳基烯烃的加氢羧化反应。通过明智地选择配体可以在不使用有毒CO气体的情况下区域选择性地形成各种2-和3-芳基丙酸。
• Low pressure vinylation of aryl and vinyl halides via Heck–Mizoroki reactions using ethylene
  作者：Craig R. Smith、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.017

  日期：2010.1

  and 2 equiv of potassium acetate react with ethylene under ambient pressure (15–30 psi) to give the corresponding vinylarenes. The reactions work with both electron-deficient and electron-rich aryl compounds and tolerate wide variety of common functional groups. Vinyl bromides lead to 1,3-dienes in moderate yields.

  在催化量的源自苯乙酮肟和 2 当量乙酸钾的钯环存在下，芳基溴化物和碘化物在环境压力 (15-30 psi) 下与乙烯反应，得到相应的乙烯基芳烃。该反应适用于缺电子和富电子芳基化合物，并且可以耐受各种常见的官能团。乙烯基溴以中等产率产生 1,3-二烯。