(2S,4R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine | 1219963-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,4R)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1219963-31-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: KUTBWZYCMFAJPS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine 、 6-硝基藜芦酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到((2S,4R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl)(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2S,4R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Monomeric C2-Aryl Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine (PBD) Antitumor Agents
  作者：Dyeison Antonow、Maciej Kaliszczak、Gyoung-Dong Kang、Marissa Coffils、Arnaud C. Tiberghien、Nectaroula Cooper、Teresa Barata、Sibylle Heidelberger、Colin H. James、Mire Zloh、Terence C. Jenkins、Anthony P. Reszka、Stephen Neidle、Sylvie M. Guichard、Duncan I. Jodrell、John A. Hartley、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jm901722v

  日期：2010.4.8

  comprehensive SAR investigation of the C2-position of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) monomer antitumor agents is reported, establishing the molecular requirements for optimal in vitro cytotoxicity and DNA-binding affinity. Both carbocyclic and heterocyclic C2-aryl substituents have been studied ranging from single aryl rings to fused ring systems, and also styryl substituents, establishing across

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。