9,10-dihydroanthracene-9-carboxamide | 66827-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydroanthracene-9-carboxamide
• 英文别名: 9,10-dihydroanthracene carboxamide；9,10-Dihydro-anthracen-9-carbonsaeureamid；10-Anthracenecarboxamide, 9,10-dihydro-
• CAS: 66827-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ASTBTQGTMJJXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroanthracene-9-carboxamide 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 2.0h， 生成 spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,4'-pyrrolidine-2'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷-一种结构独特的四环5-HT2A受体拮抗剂。

  摘要：

  苯乙胺对螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷（SpAMDA）的结构修饰产生了一种对5-HT（2A）受体具有出乎意料的高亲和力（K（i）= 4 nM）的药剂。结果表明，SpAMDA可以作为5-HT（2A）受体拮抗剂。SpAMDA的结构和分子几何结构与现有的药效团特征不一致，并提出了一种新型的5-HT（2A）拮抗剂药效团模型，用于结合氨基甲基-9,10-二氢蒽类似物。因此，SpAMDA可能是一类新型的5-HT（2A）受体拮抗剂的结构新颖的亲本，它以独特的方式与受体结合，而不同于现有的5-HT（2A）受体拮抗剂的结合拓扑。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2003.09.059
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 生成 9,10-dihydroanthracene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥。I.二苯并（A，D）环庚二烯-5-羧酰胺和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00331a019

文献信息

• Selective serotonin receptor antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232872A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine (SPAN) and derivatives thereof are provided as selective serotonin receptor antagonists. The compounds are selective, high affinity antagonists of 5-HT 2 serotonin receptors. The compounds are useful as antidepressant and antianxiety agents.

  Spiro[9,10-二氢蒽]-9,3'-吡咯烷（SPAN）及其衍生物被提供为选择性5-羟色胺受体拮抗剂。这些化合物是5-HT2 5-羟色胺受体的选择性、高亲和力拮抗剂。这些化合物可用作抗抑郁和抗焦虑药物。
• Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine—a structurally unique tetracyclic 5-HT2A receptor antagonist
  作者：Srinivas Peddi、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon、Richard B. Westkaemper

  DOI：10.1016/j.ejphar.2003.09.059

  日期：2003.12

  Structural elaboration of phenylethylamine to spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3'-pyrrolidine (SpAMDA) produces an agent with unexpectedly high affinity (K(i)=4 nM) at 5-HT(2A) receptors. It was shown that SpAMDA acts as a 5-HT(2A) receptor antagonist. The structure and molecular geometry of SpAMDA are not consistent with existing pharmacophore features, and a novel 5-HT(2A) antagonist pharmacophore

  苯乙胺对螺[9,10-二氢蒽] -9,3'-吡咯烷（SpAMDA）的结构修饰产生了一种对5-HT（2A）受体具有出乎意料的高亲和力（K（i）= 4 nM）的药剂。结果表明，SpAMDA可以作为5-HT（2A）受体拮抗剂。SpAMDA的结构和分子几何结构与现有的药效团特征不一致，并提出了一种新型的5-HT（2A）拮抗剂药效团模型，用于结合氨基甲基-9,10-二氢蒽类似物。因此，SpAMDA可能是一类新型的5-HT（2A）受体拮抗剂的结构新颖的亲本，它以独特的方式与受体结合，而不同于现有的5-HT（2A）受体拮抗剂的结合拓扑。
• Influence of chain length and N-alkylation on the selective serotonin receptor ligand 9-(aminomethyl)-9,10-dihydroanthracene
  作者：Scott P. Runyon、Jason E. Savage、Mohamed Taroua、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon、Richard B. Westkaemper

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00023-3

  日期：2001.3

  Comparison of the serotonin 5-HT2A receptor affinities of chain lengthened and N-alkylated analogues of the novel ligand 9-aminomethyl-9,10-dihydroanthracene (AMDA) and a structurally similar prototypical tricyclic amine imipramine suggests that the two agents bind to the receptor in different fashions. The demonstration that AMDA is highly selective for serotonin receptors (5-HT2A, K-i = 20 nM; 5-HT2c, K-i = 43 nM) versus the dopamine D-2 receptor (K-i >10,000 nM), as well as the serotonin and norepinephrine transporters (Ki >10,000 nM) further suggests that AMDA and the nonselective ligand imipramine interact with these target macromolecules in different ways. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electrocarboxylation Synthesis for Obtaining Intermediates Useful for the Synthesis of SPAN Derivatives
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US20130165684A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a process for obtaining a compound of formula ( 1 ), ( 2 ) or ( 3 ) by means of a electrocarboxylation with CO 2 . The present invention also relates to the new intermediates ( 1 ) and ( 2 ). The present invention further relates to the use of intermediates ( 1 ) and ( 2 ) as starting materials for the synthesis of SPAN derivatives.
• US8889897B2
  申请人：——

  公开号：US8889897B2

  公开（公告）日：2014-11-18