ethyl 2-cyano-3,3-diphenylpropanoate | 25634-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: 2-Cyan-3,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 25634-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: SHNGGERFLIACMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  212-220 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3,3-diphenylpropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Cyan-3,3-diphenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-芳基烷基-2-（四唑-5-基）-N-芳基烷基-羧酰胺的合成和拆分。一类新的手性位阻四唑衍生物†

  摘要：

  手性的，外消旋的2-芳基-2-（四唑-5-基） - ñ -arylalkylcarboxamides 3被方便地从氰基乙酸乙酯制备四个步骤。开发的合成方法是将庞大的取代基引入肽样骨架中的简便方法，从而提供中间体α-芳基烷基-α-α腈。这些腈被充分活化以在145℃下用叠氮化铵的二甲基甲酰胺溶液处理二十四至三十小时，得到相应的四唑，收率良好。已经确定，在上述条件下，光学纯的α-芳基烷基-α-oni腈被差向异构体生成非对映体产物。（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐4的分步结晶过程还开发了四唑类以得到光学富集的四唑5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320125
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 2-cyano-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Reimer, American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Rh-catalyzed 1,4-addition reactions of arylboronic acids accelerated by co-immobilized tertiary amine in silica mesopores
  作者：Ken Motokura、Kohei Hashiguchi、Kyogo Maeda、Masayuki Nambo、Yuichi Manaka、Wang-Jae Chun

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.04.016

  日期：2019.7

  The prepared catalysts showed high activity for the 1,4-addition reaction of phenylboronic acids. Co-immobilization of the tertiary amine increased the reaction rate by more than 7-fold, with turnover number of nearly 8500. The catalytic performance achieved with this novel system is with much higher than that reported previously with a nonporous silica-supported catalyst. The mesoporous silica-supported

  通过简单的硅烷偶联反应，然后进行络合反应，制备了介孔二氧化硅负载的Rh络合物催化剂，并通过FT-IR，SEM，Rh K-edge XAFS和元素分析进行​​了表征。每个样品中Rh复合物的局部结构几乎与无孔二氧化硅负载的二氨基铑复合物的局部结构相似。在具有较小孔的载体的情况下，将叔胺共固定在相同的二氧化硅表面上会引起Rh络合物结构的轻微变化。所制备的催化剂对苯基硼酸的1，4-加成反应表现出高活性。叔胺的共固定化使反应速率提高了7倍以上，营业额接近8500。用这种新颖的系统获得的催化性能比以前用无孔二氧化硅负载的催化剂所报道的要高得多。介孔二氧化硅负载的Rh络合叔胺显示出较宽的底物范围，包括不饱和酮和腈。这种共固定的叔胺可以活化苯基硼酸以增强其在与Rh-OH物种的金属转移步骤中的反应性。
• Rhodium-grafted hydrotalcite catalyst for heterogeneous 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron deficient olefins
  作者：Ken Motokura、Norifumi Hashimoto、Takayoshi Hara、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c1gc15146k

  日期：——

  hydrotalcite (Rh/HT) was prepared by the treatment of a Mg–Al mixed hydroxide (hydrotalcite, HT) with an aqueous RhCl3·nH2O solution. The formation of the RhIII species on the HT surface was confirmed by X-ray absorption fine structure spectroscopy. The Rh/HT catalyst was demonstrated to effectively promote the 1,4-addition reaction of organoboron reagents to electron-deficient olefins in both organic and aqueous

  通过用RhCl 3 · n H 2 O水溶液处理Mg-Al混合氢氧化物（水滑石，HT）来制备铑接枝的水滑石（Rh / HT）。HT表面上Rh III物种的形成通过以下方法得以证实X射线吸收精细结构光谱。Rh / HT催化剂 被证明可以有效地促进有机硼试剂的1,4-加成反应至电子不足 烯烃 无论是有机的还是水性的 溶剂。HT的强表面碱性有助于形成具有高亲核性的Rh-OH物种，从而导致有机硼试剂的有效重金属化。由于Rh / HT表面的双功能性，该催化剂体系还可用于2-氰基3-，3-二苯基丙酸酯的一锅三组分合成。
• AlCl₃ catalyzed coupling of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates through carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Chen Hu、Gang Hong、Xiaofei Qian、Kwang Rim Kim、Xiaoyan Zhu、Limin Wang

  DOI：10.1039/c7ob01025g

  日期：——

  A new cross-coupling reaction of N-benzylic sulfonamides with 2-substituted cyanoacetates for the synthesis of 2-substituted benzylbenzene was reported. In the presence of the AlCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides reacted smoothly with 2-substituted cyanoacetates to afford structurally diverse benzylbenzenes in moderate to excellent yields. The conversion could be enlarged to gram-scale efficiently

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Selective method for the preparation of isomeric<i>N</i>-alkyl and<i>N</i>-aryl-3(5)-amino-5(3)-hydroxy-1<i>H</i>-pyrazole-1-carboxamides
  作者：James T. Drummond、Graham Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570250416

  日期：1988.7

  As part of a program to develop novel mechanism based skeletal muscle relaxants we identified 5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazole-1-carboxamide (1) as a potential structural lead. This highly functionalized pyrazole was prepared via a published procedure [1] (Scheme 1, R1 = R1 = H), which utilized 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carboxamide as an aminocarbonyl transfer reagent, to give with cyanoacethydrazide

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。