2-乙酰-1-四酮 | 17216-08-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-乙酰-1-四酮
• 中文别名: 2-乙酰基-1-四氢萘酮
• 英文名称: 2-acetyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-acetyltetralone；2-acetyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-acetyl-tetral-1-one；2-acetyl-α-tetralone；2-Acetyl-1-tetralon；2-acetyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 17216-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BSELJBOMYPMBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(lit.)
• 沸点：
  135-142 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0750 (rough estimate)
• 闪点：
  221 °F
• 保留指数：
  1518
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Acetyl-1-tetralone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12O2
分子式
: 188.22 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 17216-08-9
EC-编号 241-259-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 55 - 57 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
135 - 142 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
105.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 (+)-camphorsulfonyl)oxazoridine 2a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-acetoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用（樟脑磺酰基）恶唑烷氧化1,3-二羰基化合物

  摘要：

  在环状和非环状体系中都研究了（樟脑磺酰基）恶二吡啶2对1，3-二羰基化合物的氧化作用。确定了两个反应途径：烯醇化α-羟基化反应和新型Baeyer-Villiger型氧化反应。仅对酮观察到了Baeyer-Villiger氧化产物，并且是通过烷氧基环氧化物的重排而产生的。仅在酮基为6元环的一部分的β-酮酸酯的烯醇化物中观察到合成有用的ee（82–95％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00500-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 硝基甲烷 、 silver perchlorate 作用下， 生成 2-乙酰-1-四酮
  参考文献：
  名称：

  326.强酸催化的酰化作用和相关反应。第十六部分。某些ω-苯基链烷酰基高氯酸盐的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001718

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、Elsa M. Hinds、Derick R. White、Yusuke Nakamura、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00248

  日期：2019.8.16

  Palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates and enolate nucleophiles are described. The transformations form two C–C bonds, a ring, and up to two stereocenters while producing substituted cyclopentane derivatives that contain appended carbonyl functionality. Products are formed with up to >20:1 diastereoselectivity, and the formation

  描述了带有链式芳基或链烯基三氟甲磺酸酯的烯与烯醇式亲核试剂之间的钯催化的烯烃双官能化反应。转换形成两个C–C键，一个环和至多两个立体中心，同时生成含有附加羰基官能团的取代的环戊烷衍生物。形成的产物具有高达> 20：1的非对映选择性，并且在季碳原子之间形成空间拥挤的键是可行的。
• Activation of diverse carbon–heteroatom and carbon–carbon bonds via palladium(ii)-catalysed β-X elimination
  作者：Van T. Tran、John A. Gurak、Kin S. Yang、Keary M. Engle

  DOI：10.1038/s41557-018-0110-z

  日期：2018.11

  nickel(0), rhodium(i), ruthenium(0) and iron catalysts under conditions finely tuned for specific, electronically activated substrates, sometimes assisted by chelating functional groups or ring strain. By adopting a redox-neutral strategy involving palladium(ii)-catalysed C–H activation followed by β-heteroatom/carbon elimination, we describe here a catalytic method to activate alkyl C(sp3)–oxygen, nitrogen

  化学家从简单的起始原料合成结构复杂的高价值有机分子的能力受到选择性激活和功能化强烷基C（sp 3）共价键的方法的限制。最近的活动集中在通过低价，富电子的过渡金属的氧化加成的机理范式来激活丰富的C-O，C-N和C-C键。该方法通常在针对特定的电子活化底物进行微调的条件下使用镍（0），铑（i），钌（0）和铁催化剂，有时可通过螯合官能团或环应变来辅助。通过采用涉及钯的氧化还原中性策略（二）催化的C–H活化，然后去除β-杂原子/碳，我们在此描述了一种催化方法，该方法以高区域选择性活化烷基C（sp 3）–氧，氮，碳，氟和硫键。生成的钯（ii）结合的烯烃的直接加氢官能化导致形式化的官能团复分解。该方法用于氨基酸的提纯，具有完全的区域选择性和对映体过量的中等至高保留率。低应变杂环经过强键活化和取代，产生开环产物。
• Efficient Benzocyclohexane–Ketoamine Ligands for Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-coupling Reaction
  作者：Wanyun Liu、Dayan Xiong、Ping Huo、Xiaohui He、Guangquan Mei

  DOI：10.1246/cl.160653

  日期：2016.11.5

  In the presence of 0.02 mol % Pd(OAc)2, a series of benzocyclohexane–ketoamine ligands were demonstrated to form a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of various aryl halides with arylboronic acids in ethanol/aqueous media under ambient atmosphere.

  在 0.02 mol% Pd(OAc)2 的存在下，一系列苯并环己烷-酮胺配体被证明可以形成一种高效的催化剂，用于在乙醇/水介质中，在乙醇/水介质中，各种芳基卤化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联气氛。
• N,O-chelating bidentate Ni (II) and Pd (II) complexes for copolymerization of norbornene and norbornene ester
  作者：Lu Chen、Zhichuan Zhong、Chao Chen、Xiaohui He、Yiwang Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.031

  日期：2014.2

  bidentate ligands nickel (II) and palladium (II) complexes Mt[C10H8(O)C(ArN)CH3]2 [Ar = 2,6-C6H3(CH3)2, Mt = Ni (II) (C1) and Mt = Pd (II) (C2); Mt = Ni (II), Ar = 2,6-C6H3Cl2 (C3) and Ar = 2,6-C6H4Cl (C4)] were synthesized and characterized by single crystal X-ray diffractions. Homo-polymerization and copolymerization of norbornene (NB) and 5-norbornene-2-carboxylic acid methyl ester (NB-COOCH3) proceeded

  一系列N，O螯合型双齿配体镍（II）和钯（II）配合物Mt [C 10 H 8（O）C（ArN）CH 3 ] 2 [Ar = 2,6-C 6 H 3（ CH 3）2，Mt = Ni（II）（C1）和Mt = Pd（II）（C2）；合成了Mt ＝ Ni（II），Ar ＝ 2，6-C 6 H 3 Cl 2（C3）和Ar ＝ 2，6-C 6 H 4 Cl（C4）]，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。降冰片烯（NB）与5-降冰片烯-2-羧酸甲酯（NB-COOCH 3）的均聚和共聚）在甲苯中以上述配合物作为催化剂前体，并以三（五氟苯基）硼烷[B（C 6 F 5）3 ]作为独特的助催化剂。观察到在苯丙胺上具有给电子正取代基的配合物具有较高的活性，从而导致活性顺序为C1> C3，而在苯丙胺上对于庞大的邻取代基具有较高的活性，从而导致了活性顺序为C3> C4。C2体系对NB和NB-COOCH 3的共聚反
• Palladium-Catalyzed Allylation of Pronucleophiles with Alkynes at 50 °C – Remarkable Effect of 2-(Dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl as Ligand
  作者：Nitin T. Patil、Dschun Song、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200600337

  日期：2006.9

  The allylation of various pronucleophiles 1a–i with 1-phenylprop-1-yne (2) proceeded very smoothly at 50 °C in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) and 2-(dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl (I; 20 mol-%) in toluene, whilst when Pd(PPh3)4 or Pd2(dba)3·CHCl3/PPh3 were used, the reaction needed 100 °C for completion.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在催化量的 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) 和 2-(二环己基膦酰基)-2'-(二甲氨基)联苯 (I; 20 mol-%) 在甲苯中，而当使用 Pd(PPh3)4 或 Pd2(dba)3·CHCl3/PPh3 时，反应需要 100 °C 才能完成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

表征谱图