2-acetyl-2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 145615-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetyl-2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-acetyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-1-naphthalene；2-acetyl-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-acetyl-3,4-dihydro-2-hydroxynaphthalen-2(1H)-one；2-Acetyl-2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 145615-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OFSMILZVECYAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 在 oxone 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-acetyl-2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Oxone 作为氧化剂而无需催化剂的 β-二羰基化合物 α-羟基化的简单有效方法

  摘要：

  已发现 Oxone 是一种高效试剂，可在 60 °C 下在水和 1,4-二恶烷的均相溶剂混合物中在各种 β-二羰基化合物的 α 位引入羟基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000940

文献信息

• A Simple and Effective Method for α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds Using Oxone as an Oxidant without a Catalyst
  作者：Jun Yu、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201000940

  日期：2010.12

  Oxone has been found to be a highly efficient reagent for the introduction of a hydroxy group at the α position of a variety of β-dicarbonyl compounds in the homogeneous solvent mixture of water and 1,4-dioxane at 60 °C.

  已发现 Oxone 是一种高效试剂，可在 60 °C 下在水和 1,4-二恶烷的均相溶剂混合物中在各种 β-二羰基化合物的 α 位引入羟基。
• Pd/C-Catalyzed Direct α-Oxygenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Molecular Oxygen
  作者：Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi、Tohru Takahashi、Yusuke Iida、Yuta Fujiwara、Yuya Inagaki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1055/s-2008-1078023

  日期：——

  A hydroxyl group was readily and directly introduced into the α-position of a variety of β-dicarbonyl compounds by heterogeneous Pd/C-catalyzed oxygenation using molecular oxygen.

  通过使用分子氧，采用非均相Pd/C催化的氧化反应，氢氧基团很容易并直接引入到多种β-二羰基化合物的α位。
• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。
• Reaction of singlet oxygen with enolic tautomers of β-dicarbonyls. α-hydroxylation of 2-acyl- and 2-carboalkoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80361-9

  日期：1991.3

  Dye-sensitized photooxidation of enolic tautomers of naphthalenones (5) gave hydroperoxynaphthalenones (6) and naphthols (7). Deoxygenation of 6 by triphenylphosphine gave hydroxynaphthalenones (8).

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。
• HYDROXYLATION OF BETA-DICARBONYLS WITH ZIRCONIUM CATALYSTS
  申请人：CASALNUOVO ALBERT LOREN

  公开号：US20080306259A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention pertains to a process for preparing a compound of Formula I that is achiral, racemic or enantiomerically enriched at the hydroxylation center indicated by * comprising contacting a compound of Formula II with an oxidant selected from oxygen, hydrogen peroxide, peracids or alkyl hydropetoxides in the presence of a zirconium complex, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the disclosure. This invention also pertains to zirconium complexes useful in this procedure comprising zirconium and a ligand of Formula III or its enantiomer wherein J, R 6 and n are as defined in the disclosure. This invention further pertains to a compound of Formula III or its enantiomer.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的方法，该化合物是在羟基化中心处无手性、外消旋或对映富集的，所述方法包括将公式II化合物与氧、过氧化氢、过酸或烷基过氧化物等氧化剂在锆配合物的存在下接触，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及在该过程中有用的锆配合物，其包括锆和公式III配体或其对映体，其中J、R6和n如本文所定义。本发明还涉及公式III或其对映体的化合物。