ethyl N-(benzyloxycarbonyl) amidomethyl phosphonate | 61937-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(benzyloxycarbonyl) amidomethyl phosphonate
• 英文别名: Ethyl hydrogen ({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)phosphonate；ethoxy(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phosphinic acid
• CAS: 61937-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₅P
• 分子量: 273.226
• InChiKey: HUJRSNNNFKPLID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(benzyloxycarbonyl) amidomethyl phosphonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 benzyl N-[[chloro(ethoxy)phosphoryl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶催化酰基和磷酰基转移的相对催化效率。

  摘要：

  已经合成了与青霉素类结构简单相似的膦酰胺盐，作为β-内酰胺酶的潜在抑制剂：-乙基N-（苄氧羰基）酰胺基甲基膦酰胺，PhCH（2）OCONHCH（2）P（O）（OEt）NR（2） ），胺HNR（2）是l-脯氨酸，d-脯氨酸，l-噻唑烷和邻氨基苯甲酸。脯氨酸衍生物以时间依赖性方式完全且不可逆地使阴沟肠杆菌P99的C类β-内酰胺酶失活，表明存在共价抑制作用。发现该失活是C类酶所独有的，并且对于任何其他类的β-内酰胺酶均未观察到明显的抑制作用。邻氨基苯甲酸衍生物没有显示出β-内酰胺酶的明显失活。将膦酰基脯氨酸和膦酰基硫代脯氨酸衍生物分离为它们的非对映异构体，发现它们各自的抑制二阶速率常数为7.72 +/- 0.37和8.3 x 10（-2）+/- 0.004 M（-1）s（- 1）对于l-脯氨酸衍生物，在pH 7.0下。通过电喷雾质谱分析的每个非对映异构体的抑制反应产物表明，通过PN键裂变和脯氨酸

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1192
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(benzyloxycarbonyl) amidomethyl phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以43%的产率得到ethyl N-(benzyloxycarbonyl) amidomethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o

文献信息

• Phosphonate Diester and Phosphonamide Synthesis. Reaction Coordinate Analysis by ³¹P NMR Spectroscopy:  Identification of Pyrophosphonate Anhydrides and Highly Reactive Phosphonylammonium Salts¹
  作者：Ralph Hirschmann、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Jason Witherington、Paul A. Sprengeler、Barton W. Phillips、William Moore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja962465o

  日期：1997.9.1

  A series of phosphonochloridates was prepared from the corresponding phosphonate monoesters, and their reactions with alcohols, amines, and the bisnucleophile 4-aminobutan-1-ol have been investigated using 31P NMR spectroscopy. In the conversion of phosphonate monoesters to phosphonochloridates via the addition of thionyl chloride or oxalyl chloride, pyrophosphonate anhydrides were found to be formed

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...
• Wasielewski,C. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1613 - 1620
  作者：Wasielewski,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonyltriethylammonium Salts: Novel Reactive Species for the Synthesis of Phosphonate Esters and Phosphonamides
  作者：Ralph Hirschmann、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、William Moore、Paul A. Sprengeler、Jason Witherington、Barton W. Phillips、Amos B.. III Smith

  DOI：10.1021/ja00128a032

  日期：1995.6
• The Relative Catalytic Efficiency of β-Lactamase Catalyzed Acyl and Phosphyl Transfer
  作者：Martin J. Slater、Andrew P. Laws、Michael I. Page

  DOI：10.1006/bioo.2000.1192

  日期：2001.4

  chromatographic detection of ethanol release by the less reactive proline diastereoisomer suggests phosphonylation occurs by P-O bond fission. The enzyme enhances the rate of phosphonylation with P-N fission by at least 10(6) compared with that effected by hydroxide-ion. The pH dependence of the rate of inhibition of the beta-lactamase by the more reactive diasteroisomer is consistent with the reaction of

  已经合成了与青霉素类结构简单相似的膦酰胺盐，作为β-内酰胺酶的潜在抑制剂：-乙基N-（苄氧羰基）酰胺基甲基膦酰胺，PhCH（2）OCONHCH（2）P（O）（OEt）NR（2） ），胺HNR（2）是l-脯氨酸，d-脯氨酸，l-噻唑烷和邻氨基苯甲酸。脯氨酸衍生物以时间依赖性方式完全且不可逆地使阴沟肠杆菌P99的C类β-内酰胺酶失活，表明存在共价抑制作用。发现该失活是C类酶所独有的，并且对于任何其他类的β-内酰胺酶均未观察到明显的抑制作用。邻氨基苯甲酸衍生物没有显示出β-内酰胺酶的明显失活。将膦酰基脯氨酸和膦酰基硫代脯氨酸衍生物分离为它们的非对映异构体，发现它们各自的抑制二阶速率常数为7.72 +/- 0.37和8.3 x 10（-2）+/- 0.004 M（-1）s（- 1）对于l-脯氨酸衍生物，在pH 7.0下。通过电喷雾质谱分析的每个非对映异构体的抑制反应产物表明，通过PN键裂变和脯氨酸