2-乙酰基-1,2-二氢-1-异喹啉甲腈 | 29924-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-1,2-二氢-1-异喹啉甲腈
• 英文名称: 2-acetyl-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-acetylisoquinoline-1-carbonitrile；2-acetyl-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline；2-acetyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile；2-Acetyl-1,2-dihydro-isochinolin-1-carbonitril；2-Acetyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitril；2-Acetyl-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin；2-acetyl-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 29924-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: CJWDCOSZJPAVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1,2-二氢-1-异喹啉甲腈 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 3-methyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7,8-Benzopyrrocoline Derivatives. A Novel Reaction of Reissert Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a022
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 三甲基氰硅烷 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-乙酰基-1,2-二氢-1-异喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Hursthouse, Michael B.; Lehmann, Christian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1839 - 1848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of organosulfur compounds incorporating N-aromatic heterocyclic motifs and quaternary carbon centers via a sulfa-Michael triggered tandem reaction
  作者：Tianyou Qin、Lu Cheng、Sean Xiao-An Zhang、Weiwei Liao

  DOI：10.1039/c5cc01875g

  日期：——

  The novel sulfa-Michael addition (SMA)-triggered tandem reaction was developed by combining a SMA reaction with a simultaneous rearomatization process.

  这种新型的磺胺-迈克尔加成（SMA）触发串联反应是通过将SMA反应与同时的重芳构化过程结合而开发的。
• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。
• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• Stereochemistry of c-4-Bromo-r-1-cyano-t-3-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from Isoquinoline Reissert Compounds.
  作者：Michiharu SUGIURA、Koosuke ASAI、Yoshiki HAMADA、Keiichiro HATANO、Yukihisa KURONO、Hiroko SUEZAWA、Minoru HIROTA

  DOI：10.1248/cpb.45.928

  日期：——

  Treatment of 2-acyl (or sulfonyl)-1-cyano-1, 2-dihydroisoquinolines with bromine and CH3OH gave 2-acyl (or sulfonyl)-4-bromo-1-cyano-3-methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines in a highly stereoselective manner in high yields. The stereochemistry, with 1, 4-cis and 3, 4-trans configurations, was determined by X-ray crystallography.

  用溴和CH3OH处理2-酰基（或磺酰基）-1-氰基-1, 2-二氢异喹啉，得到2-酰基（或磺酰基）-4-溴-1-氰基-3-甲氧基-1, 2, 3,以高度立体选择性的方式高产率生产 4-四氢异喹啉。通过 X 射线晶体学测定立体化学，具有 1, 4-顺式和 3, 4-反式构型。
• Diastereoselective allylic rearrangement of Morita–Baylis–Hillman C-adducts: a facile access to functionalized 1, 2-dihydroisoquinolines
  作者：Qiu-Qin Xu、Tian-You Qin、Ting-Ting Wang、Tai-Jing Wang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.073

  日期：2015.2

  A facile protocol to construct β-selective allylic 1, 2-dihydroisoquinoline with high E/Z selectivity from its γ-regioisomer through an unexpected Lewis base or thermo-initiated rearrangement is described. This rearrangement transformation proceeds under mild reaction conditions with efficiency and atom economy. The control experiments demonstrated that these rearrangement processes initiated by different

  描述了一种容易的方案，可通过其意料之外的路易斯碱或热引发的重排从其γ-区域异构体构建具有高E / Z选择性的β-选择性烯丙基1，2-二氢异喹啉。这种重排转化是在温和的反应条件下进行的，具有效率和原子经济性。控制实验表明，由不同模式引发的这些重排过程遵循两种不同的机制。