2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzofuran | 51924-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 51924-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GAMBBTBANUGRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.9 °C
• 沸点：
  375.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  具有体内功效的新型抗炎剂功能化4-芳基-儿茶酚衍生物的设计与合成

  摘要：

  氧化应激和炎症是许多多因素疾病中共存的两种情况，抗氧化剂的发现是一种有吸引力的方法，可以同时解决花生四烯酸级联的两个或多个治疗靶点。 我们报告说，支架的 4-芳基-苯-1,2-二醇侧臂上的简单结构变化显着影响对 5-LOX与12- 和 15-LOX 的选择性。使用 DPPH 和铁离子降低抗氧化能力 (FRAP) 方法评估了衍生物4 al的抗氧化活性。对接模拟提出了儿茶酚系列与 5-LO 的具体结合。选定的活性化合物4-(3,4-二羟基苯基)二苯并呋喃 ( 4l)也在不同的体内炎症小鼠模型中进行了测试。 4l （0.1 mg/kg；腹膜内注射）（I）乙酰胆碱激发的卵清蛋白致敏小鼠的支气管收缩受损，（II）角叉菜胶诱导的爪水肿中渗出物的形成，以及（III）酵母聚糖诱导的气袋中的白细胞浸润。这些结果为研究 4-芳基-苯-1,2-二醇作为新型多靶点治疗药物的治疗潜力铺平了道路，能够调节复杂的炎症级联机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114788
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 甲酸 、 仲丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.

  摘要：

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.41

文献信息

• Accessing a Biologically Relevant Benzofuran Skeleton by a One-Pot Tandem Heck Alkynylation/Cyclization Reaction Using Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar Gangwar、A. P. Prakasham、Darshan Mhatre、Alok Ch. Kalita、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02727

  日期：2016.3.21

  successfully catalyzed the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reaction of 2-iodophenol with a variety of terminal alkyne substrates, yielding 2-substituted benzofuran derivatives. The mononuclear complexes 3b and 3c were nearly half as active as the representative dinuclear analogue 1c under analogous reaction conditions, thereby implying that, at the same mole percent of the palladium loading

  定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）络合物用于一锅串联Heck炔基化/环化序列中，在无铜条件下以省时高效的步骤减少的方式制备生物学上相关的苯并呋喃化合物。特别是，烷基桥接的NHC配体的一系列双核钯配合物1b – 1e和2b – 2e，即1,1'-di-R 1 -4,4'-R 2 -di-1 ，2,4-triazoline-5,5'-diylid-2-ene]（R 1 = i -Pr; R 2 =-（CH 2）2 –，-（CH 2）3−）及其单核类似物反式-（NHC）PdBr 2（吡啶）（3b）和顺式-（NHC）PdBr 2（PPh 3）（3c），成功催化了一锅串联的Heck烷基化/环化反应具有各种末端炔烃底物的2-碘苯酚，生成2-取代的苯并呋喃衍生物。在类似的反应条件下，单核络合物3b和3c的活性几乎是典型的双核类似物1c的一半，因此暗示在钯载量相同的摩尔百分比下，单金属3b和3c双金属1
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzofurans
  作者：Fateh Singh、Saeesh Mangaonkar

  DOI：10.1055/s-0037-1610650

  日期：2018.12

  route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative cyclization of 2-hydroxystilbenes using 10 mol% (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2] as catalyst in the presence of m-chloroperbenzoic acid. The 2-arylbenzofurans were isolated in good to excellent yields. An alternative route for the synthesis of 2-arylbenzofurans is described by iodine(III)-catalyzed oxidative

  摘要 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。
• A novel photochemical Wittig reaction for the synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans
  作者：Somnath Ghosh、Jhantu Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.104

  日期：2011.3

  The synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans has been achieved in high yields under photochemical conditions from readily accessible and suitably substituted phosphonium bromides by an intramolecular photochemical Wittig reaction onto aryloxycarbonyl groups.

  2-芳基/烷基苯并呋喃的合成是在光化学条件下，通过分子内光化学Wittig反应在芳氧基羰基上由容易获得且适当取代的溴化phospho得到的。
• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives and Selective Binding Activities on Estrogen Receptor
  作者：Ping Zhang、Yewei Yang、Xiaoliang Zheng、Wenhai Huang、Zhen Ma、Zhengrong Shen

  DOI：10.1248/cpb.60.270

  日期：——

  An improved chemical reaction protocol with short time and easy work-up was described here for 2-phenylbenzofuran derivatives. The final purified products, 2-phenylbenzofuran derivatives 5a—g and the intermediate diols 4a—g, were evaluated for their estrogen receptor (ER) binding affinity and selective activity in vitro. Among these fourteen tested compounds, 4g and 5g showed higher binding affinity on ER subtypes, ERα and ERβ. Compound 4g exhibited preferable ERα binding, while 5g was more estrogen selective for ERβ. The molecular docking was also performed to explore the detailed interactive interface between ER and the compounds.

  这里描述了一种改进的化学反应协议，适用于2-苯基苯并呋喃衍生物，具有反应时间短和后处理简单的特点。最终纯化的产品，包括2-苯基苯并呋喃衍生物5a—g和中间体二醇4a—g，经过评估其体外雌激素受体（ER）结合亲和力和选择性活性。在这十四个测试化合物中，4g和5g在ER亚型ERα和ERβ上表现出更高的结合亲和力。化合物4g表现出对ERα的优良结合，而5g则对ERβ更具选择性。还进行了分子对接研究，以探索ER与这些化合物之间的详细相互作用界面。