tert-butyl 1-(4-aminophenyl)propan-2-ylcarbamate | 80715-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-aminophenyl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-aminophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 80715-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: MJPZUACFJMDCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-aminophenyl)propan-2-ylcarbamate 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到benzyl ((2S)-1-((4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)phenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  反苯环丙胺衍生物作为组蛋白脱甲基酶 LSD1 和 LSD2 抑制剂的生化、结构和生物学评价

  摘要：

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种

  DOI：

  10.1021/ja101557k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate 、 肼 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTERTE, D.;MORIER, E.;LE, PONCIN-LAFITTE, M.;RAPIN, J. R.;RIPS, R., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 1, 149-155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRANYLCYPROMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASE LSD1 AND/OR LSD2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRANYLCYPROMINE COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE LSD1 ET/OU LSD2
  申请人：UNIV ROMA

  公开号：WO2011131576A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Tranylcypromine derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of histone demethylases LSD1 and LSD2, such as the diseases characterized by deregulation of gene transcription, cell differentiation and proliferation, e.g. tumors, viral infections, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein A and R3 are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to compositions containing them and to therapeutic use thereof.

  具有治疗作用的曲马西普丙胺衍生物，特别适用于预防和/或治疗与组蛋白去甲基化酶LSD1和LSD2的活性相关的疾病和病况，例如以基因转录、细胞分化和增殖失调为特征的疾病，如肿瘤、病毒感染等。这些化合物属于结构式(I)，其中A和R3如规范中定义。本发明还涉及这些化合物的制备，以及含有它们的组合物和其治疗用途。
• Synthesis of pyrrole amides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220253A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A method for preparing particular pyrrole-carboxamides which selectively bind to GABAa receptors; which comprises reacting 1,3-cycloalkanediones with bromoethylacetate followed by reaction of the resulting product with an acid halide followed by reaction with an aromatic amine and finally with an amonium source at an elevated temperature.

  一种制备特定吡咯-羧酰胺的方法，该方法可以选择性地结合到GABAa受体上；该方法包括将1,3-环烷二酮与溴乙酸酯反应，然后将所得产物与酸卤反应，然后与芳香胺反应，最后在高温下与铵源反应。
• TRANYLCYPROMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES LSD1 AND/OR LSD2
  申请人：Minucci Saverio

  公开号：US20130035377A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Tranylcypromine derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of histone demethylases LSD1 and LSD2, such as the diseases characterized by deregulation of gene transcription, cell differentiation and proliferation, e.g. tumors, viral infections, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein A and R 3 are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to compositions containing them and to therapeutic use thereof.

  Tranylcypromine衍生物可用作治疗剂，特别是用于预防和/或治疗与组蛋白去甲基化酶LSD1和LSD2活性相关的疾病和病况，例如由基因转录、细胞分化和增殖失调所特征的疾病，如肿瘤、病毒感染等。这些化合物属于结构式（I），其中A和R3的定义如规范所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及含有它们的组合物和其治疗用途。
• SYNTHESIS OF FUSED PYRROLECARBOXAMIDES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1339681A1

  公开（公告）日：2003-09-03
• TRANYLCYPROMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASE LSD1 AND/OR LSD2
  申请人：Università degli Studi di Roma "La Sapienza"

  公开号：EP2560949B1

  公开（公告）日：2015-12-02