2-amino-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide | 565171-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 565171-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD03982574
• 分子量: 270.331
• InChiKey: LJWJLBCLLNWJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-methyl-3-<2'-(4"-methoxyphenyl)ethyl>-1H,3H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †

  摘要：

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。

  DOI：

  10.3390/90700609
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-amino-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †

  摘要：

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。

  DOI：

  10.3390/90700609

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1696

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 6,6a‐dihydroisoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives is described in high yields using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 2‐formylbenzoic acid catalyzed by iodine and provides a new alkaloid library with potential activity for biomedical screening.

  对6,6的合成温和，绿色和简便方法一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物以高产率使用离子液体作为绿色媒体进行说明。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的2-甲酰基苯甲酸的反应，并提供了具有生物活性筛选潜力的新生物碱文库。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1116

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐dione derivatives is described in high yields by using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 4‐oxopentanoic acid or 4‐aryl‐4‐oxo‐butanoic acid catalyzed by iodine and has the advantages of mild reaction conditions, high yields, one‐pot, operational

  以离子液体为绿色介质，高收率地描述了一种温和，绿色且简便的合成2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-1,5-二酮衍生物的方法。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的4-氧代戊酸或4-芳基-4-氧代丁酸的反应，具有反应条件温和，收率高，单反应釜，操作简便和对环境无害的优点。 。
• Facile Method for the Combinatorial Synthesis of 2,2-Disubstituted Quinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquids
  作者：Xiang-Shan Wang、Ke Yang、Jie Zhou、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/cc900174p

  日期：2010.7.12

  A mild and facile method for the combinatorial synthesis of quinazolin-4-(1H)-one derivatives, containing simple 2,2-disubstituted quinazolin-4-(1H)-ones, spirocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, spiro-heterocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, and dispirocyclic quinazolin-4-(1H)-ones, is described, which results in high yields by using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2-aminobenzamides

  为喹唑啉4-（1的组合合成的温和和容易的方法ħ） -酮衍生物，含有简单2,2-二取代的喹唑啉4-（1 ħ） -酮，螺喹唑啉4-（1- ħ） -的，螺-杂环喹唑啉4-（1 ħ） -酮，和dispirocyclic喹唑啉4-（1 ħ） -酮，描述，其结果以高收率通过使用离子液体作为绿色介质。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的各种酮的反应，并提供了用于生物医学筛选的新的喹唑啉-4-（1 H）-一文库。
• Structurally diversified synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-ones from 2-aminobenzamides and 1,2-dicarbonyl compounds in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jie Wang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2807-1

  日期：2017.5

  Abstract A green procedure for the rapid diversification of quinazolin-4-(1H)-one scaffolds is described in this paper. Various types of 1,2-dicarbonyl compounds are treated with 2-aminobenzamides in ionic liquids catalyzed by iodine and unexpectedly afford structurally diversified single-quinazoline derivatives. The recyclability of the ionic liquids makes this protocol to be an environmentally benign

  摘要 本文介绍了一种快速多样化的喹唑啉-4-（1 H）-1支架的绿色程序。各种类型的1,2-二羰基化合物在碘催化的离子液体中用2-氨基苯甲酰胺处理，出乎意料地提供结构上多样化的单喹唑啉衍生物。离子液体的可回收性使该协议成为环境友好的程序。 图形概要 通过碘催化的离子液体中的1,2-二羰基化合物和2-氨基苯甲酰胺的绿色合成，总共合成了39个喹唑啉-4-（1H）-1骨架。
• A Green Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]quinazoline-1,6-dione Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1837

  日期：2014.8

  A mild, green, and facile route to the synthesis of 3,4,4a,5-tetrahydro-4a-methyl-2H-pyrido[1,2-a]quinazoline-1,6-dione derivatives has been developed. In the presence of iodine, a variety of 2-aminobenzamides underwent a tandem reaction with 6-chlorohexan-2-one to afford the corresponding pyridoquinazolines in good to high yields.

  到3,4,4的合成温和，绿色和容易路线一个，5-四氢-4-一个甲基-2 ħ吡啶并[1,2一]喹唑啉-1,6-二酮衍生物已被开发。在存在碘，各种2-氨基苯甲酰胺进行了串联反应与6-氯己-2-酮，以高至高收率得到相应的吡啶并喹唑啉。