1-methyl-3-<2'-(4"-methoxyphenyl)ethyl>-1H,3H-quinazoline-2,4-dione | 75652-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-<2'-(4"-methoxyphenyl)ethyl>-1H,3H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-<2'-(4''-methoxyphenyl)ethyl>-1H,3H-quinazoline-2,4-dione；1-methyl-3-[2'-(4'-methoxyphenyl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione；1-methyl-3-(4-methoxyphenethyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione；3-(2-(4-Methoxyphenyl)ethyl)-1-methyl-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-methylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 75652-63-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: GXEHMSZCMANLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  483.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1-methyl-3-<2'-(4"-methoxyphenyl)ethyl>-1H,3H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些墨西哥花椒属植物的生物碱

  摘要：

  摘要 从花椒籽壳中分离得到两种新的4-喹唑酮类生物碱。根据它们的光谱特性，它们被指定为结构 1-methyl-3-(2'-phenylethyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione 和 1-methyl-3-[2'-(4″-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮。这些结构分配已通过合成得到证实。Skimmianine 已从 Z. dimoncillo 和 Z. caribaeum 的叶提取物中获得，而skimmianine 和 scopeletin 已从 Z. fagara 的叶提取物中分离出来。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85141-7

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4-dione Derivatives and Application to Naturally Occurring Alkaloids from Zanthoxylum Arborescens
  作者：Xin Li、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2121

  日期：2011.6.20

  method that canefficiently provide quinazoline-2,4-dione derivatives. Wereport herein a convenient one-pot synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives. We also report on the synthesis of thenaturally occurring alkaloids 2 and 3. Results and DiscussionA two-step reaction for the synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives starting from isatoic anhydride and amineshas already been described.

  仍然需要一种更方便、更高效的合成方法，可以有效地提供喹唑啉-2,4-二酮衍生物。本文报道了一种方便的一锅法合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物。我们还报告了天然存在的生物碱 2 和 3 的合成。结果和讨论已经描述了从靛红酸酐和胺开始合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物的两步反应。
• Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †
  作者：I. Rivero、K. Espinoza、R. Somanathan

  DOI：10.3390/90700609

  日期：——

  Quinazolinone and quinazolinedione derivatives are of considerable interest due to their wide array of pharmacological properties. In this paper we report the synthesis of ten quinazolinediones. The previous isolation of two of these compounds, namely 1-methyl-3-(2'-phenylethyl)-1H,3H-quinazoline-2,4-dione and 1-methyl-3-[2'-(4'- methoxyphenyl)ethyl]-lH,3H-quinazoline-2,4-dione, from the seed husks of Mexican Zanthoxylum species has been reported

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。
• Combining Isocyanides with Carbon Dioxide in Palladium-Catalyzed Heterocycle Synthesis: <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones via a Three-Component Reaction
  作者：Pieter Mampuys、Helfried Neumann、Sergey Sergeyev、Romano V. A. Orru、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.7b01503

  日期：2017.8.4

  We report a Pd-catalyzed three-component reaction of 2-bromoanilines, carbon dioxide, and isocyanides. The combination of these two readily available C1-reactants, featuring a huge difference in kinetic and thermodynamic stability, is hitherto unprecedented in transition-metal catalysis. With this one-pot three-component reaction, N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones are obtained in moderate

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。
• 10.1039/d4ob00885e
  作者：Kovela, Satish、Karad, Somnath、Tatipudi, V. V. Ganesh、Arumugam, Karthikeyan、Somwanshi, Atul Vijay、Muthukumar、Mathur, Arvind、Tester, Richland

  DOI：10.1039/d4ob00885e

  日期：——

  The synthesis of diversely substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones by cyclization of tert-butyl (2-cyanoaryl)carbamates using readily accessible Boc protected o-amino nitriles is reported. The reaction proceeds smoothly at room temperature using 1 equiv. of H2O2 under basic conditions. This reaction is compatible with a variety of aromatic/heteroaromatic substrates with different functional groups

  据报道，通过使用易于获得的 Boc 保护的邻氨基腈环化（2-氰基芳基）氨基甲酸叔丁酯来合成不同取代的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮。使用1当量，反应在室温下顺利进行。碱性条件下的H 2 O 2 。该反应与各种具有不同官能团的芳香族/杂芳香族底物相容。该策略可用于简化合成goshuyuamide II和从花椒中分离出的生物碱，收率良好。该方法还应用于喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的合成，该二酮是重要药用化合物的前体：阿夫唑嗪、特拉唑嗪、哌唑嗪、IAAP、多沙唑嗪、FK 366 (zenarestat) 和 KF31327。
• PHARMACOLOGICALLY ACTIVE QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3140301A1

  公开（公告）日：2017-03-15