tert-butyl (2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 140196-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (2-oxo-1-phenylethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 140196-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD09751780
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PEVGKAAGTGDOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Boc-bAla(2-OH,3-Ph)-DL-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate analogs of N-benzoyl- and N-Boc-3-phenylisoserine, the taxol C-13 side chain

  摘要：

  Diastereoselectivity of the addition of diethyl phosphite to N-Boc-phenylglycinal reached 50% when NEt3 or KF were used as catalysts but employing lithium diethyl phosphonate lower d.e. was obtained. Separation of the required syn diethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate (8a) from the anti isomer 8b was best achieved as O-benzoate 10a or O-trimethylsilyl 9a derivatives. Diethyl 2-(benzoylamino)-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate (12a) was efficiently prepared (HCl-AcOEt) from 10a in a one-step procedure. The absolute configuration at C-l in 8a and 8b was established from H-1 and C-13 NMR spectral data of their N,O-isopropylidene derivatives. Acyclic phosphonates from the a series (8, 10, 12) adopt antiperiplanar conformations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00435-9

文献信息

• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• Design of Structurally Rigid <i>trans</i>-Diamine-Based Tf-Amide Organocatalysts with a Dihydroanthracene Framework for Asymmetric Conjugate Additions of Heterosubstituted Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Shin A. Moteki、Senmiao Xu、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja107897t

  日期：2010.12.8

  Asymmetric conjugate addition of α-heterosubstituted aldehydes such as α-amido and α-alkoxy aldehydes to vinyl sulfone was effected under the influence of structurally rigid trans-diamine-based Tf-amido organocatalyst (S,S)-2 with a dihydroanthracene framework to furnish α,α-dialkyl(amido)aldehydes and α,α-dialkyl(alkoxy)aldehydes with high enantioselectivity. The chiral efficiency of the structurally

  在结构刚性的基于反式二胺的 Tf-酰胺基有机催化剂 (S,S)-2 和二氢蒽骨架的影响下，α-杂取代的醛如 α-酰胺和 α-烷氧基醛与乙烯基砜的不对称共轭加成可实现提供具有高对映选择性的 α,α-二烷基（酰氨基）醛和 α,α-二烷基（烷氧基）醛。与具有相似功能的 (S,S)-1 和 (S,S)-4 相比，结构独特的催化剂 (S,S)-2 的手性效率是显而易见的。
• Asymmetric conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfone using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Yohei Kanada、Hiroki Yuasa、Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.141

  日期：2013.9

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 5 promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 91% ee.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂5促进了支链醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，从而以极高的收率提供了全碳四元立体中心的相应加合物，ee高达91％。
• A New Approach to 5-Hydroxyindoles from 1,4-Cyclohexanedione
  作者：Yutaka Ozaki、Kyouko Okamura、Ayako Hosoya、Sang-Won Kim

  DOI：10.1246/cl.1997.679

  日期：1997.7

  Several kinds of 2-substituted 5-hydroxyindoles were prepared by the procedure starting from the condensation of 1,4-cyclohexanedione with N-protected α-amino aldehydes in the presence of lithium chloride. The substitutent on 2-position of the indole ring system depends on that of the α-amino acid which was converted to the aldehyde.

  在氯化锂存在下，1,4-环己二酮与N-保护的α-氨基醛缩合反应，制备了几种2-取代的5-羟基吲哚。吲哚环系统 2-位上的取代基取决于转化为醛的 α-氨基酸的取代基。