3-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-methylphenyl)-2-(3H)-furanone | 511311-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-methylphenyl)-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-(4-methylphenyl)furan-2-one
• CAS: 511311-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 296.753
• InChiKey: BHCNOVHOPKCNEU-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-methylphenyl)-2-(3H)-furanone 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-methylphenyl)-2(3H)-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  Husain, Asif; Alam, Mohammed Mumtaz; Hasan, Syed Misbahul, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 2, p. 173 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorobenzylidene)-5-(4-methylphenyl)-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(4-sulfamoyl-phenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 人用碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价及理论研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 20 种新设计的 ( E )-1-(4-sulphamylphenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 并评估为碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1 ) 四种具有药学意义的人类亚型的抑制剂，即 hCA I、II、IX 和 XII。这些化合物对所有亚型都显示出低到高的纳摩尔效力。在亚芳基环的对位引入强吸电子基团增加了与酶的结合亲和力。所有化合物都显示出可接受的药代动力学范围和理化特性，如通过计算 ADMET 分析所确定的。进行了3n的密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解E和Z异构体。能量值清楚地表明E异构体相对于Z异构体的稳定性为 -8.2 kJ mol -1。我们的研究结果表明，这些分子可用作发现新 CA 抑制剂的线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2189126

文献信息

• Khan; Husain; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 10, p. 2160 - 2171
  作者：Khan、Husain、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• CN116606268
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Husain, Asif; Alam, Mohammed Mumtaz; Hasan, Syed Misbahul, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 2, p. 173 - 180
  作者：Husain, Asif、Alam, Mohammed Mumtaz、Hasan, Syed Misbahul、Yar, Mohammed Shahar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and theoretical studies of (<i>E</i>)-1-(4-sulfamoyl-phenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones as human carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Farhat Ramzan、Syed Ayaz Nabi、Mehak Saba Lone、Alessandro Bonardi、Aabid Hamid、Sameena Bano、Kalicharan Sharma、Syed Shafi、Mohammed Samim、Kalim Javed、Claudiu T. Supran

  DOI：10.1080/14756366.2023.2189126

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 20 newly designed (E)-1-(4-sulphamoylphenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones was synthesised and assessed as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors towards four human isoforms of pharmaceutical interest, that is, hCA I, II, IX and XII. The compounds displayed low to high nanomolar potency against all the isoforms. Introducing strong electron withdrawing groups

  摘要 合成了一系列 20 种新设计的 ( E )-1-(4-sulphamylphenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 并评估为碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1 ) 四种具有药学意义的人类亚型的抑制剂，即 hCA I、II、IX 和 XII。这些化合物对所有亚型都显示出低到高的纳摩尔效力。在亚芳基环的对位引入强吸电子基团增加了与酶的结合亲和力。所有化合物都显示出可接受的药代动力学范围和理化特性，如通过计算 ADMET 分析所确定的。进行了3n的密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解E和Z异构体。能量值清楚地表明E异构体相对于Z异构体的稳定性为 -8.2 kJ mol -1。我们的研究结果表明，这些分子可用作发现新 CA 抑制剂的线索。