(4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide | 1380440-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide
• CAS: 1380440-08-3
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₄
• 分子量: 190.159
• InChiKey: QVFQZVMCMZRMGZ-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,2'-((4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbonyl)bis(N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  ESI-TOF / MS和串联ESI-MS合成新型手性双-N-取代肼甲酰胺受体并探讨它们对手性羧酸客体的溶液相识别

  摘要：

  通过使得自市售酒石酸的手性二碳酰肼与取代的芳族异氰酸酯反应，以良好至优异的产率合成了七个新颖的双-N-取代的肼基羧酰胺受体。新合成的肼甲酰胺形成了结构独特的超分子聚集体，这已由ESI-TOF / MS和串联ESI-MS证实。他们还显示了对手性羧酸客体和寡肽的选择的分子识别，它们模拟了细菌细胞壁的骨架结构。通过包括FTIR，1 H NMR，13 C NMR，ESI-TOF / MS，串联ESI-MS，2D ROESY NMR和CD光谱在内的各种光谱技术验证了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.002
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以13.11 g的产率得到(4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的四碳酰肼环烷大环的合成†

  摘要：

  通过将手性（4 R，5 R）-和（4 S，5 S）-1,3-二氧戊环-4,5-二碳杂with肼与[2 + 2]-环缩合反应中的芳族双醛。这些化合物在溶液中显示出动态行为，这已通过两个构象异构体之间空前的构象互变得到合理化，其中一个构象异构体通过分子内氢键和π-π堆积相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob25171j