cis-1-methoxy-4-tosyloxycyclohexane | 111859-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-methoxy-4-tosyloxycyclohexane
• 英文别名: 4-Methoxycyclohexyl tosylate, cis-；(4-methoxycyclohexyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111859-02-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: MCKGEVKBOAALFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-methoxy-4-tosyloxycyclohexane 在 氢氧化钾 作用下， 以35%的产率得到cyclohex-3-enyl-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  在化学化作用下从1,4-二烷氧基环己烷的气相MH +离子中消除醇的邻氨基苯甲酸协助的直接证据。实验与理论

  摘要：

  trans-1,4-二烷氧基环己烷在化学电离(CI)过程中产生非常丰富的[MH - ROH]+离子，这与顺式异构体形成鲜明对比，表明在转移二醚的MH+离子中醇消除过程中的邻助效应。通过碰撞诱导解离(CID)测量，从各种适当氘标记的立体异构的1-乙氧基-4-甲氧基环己烷获得的[MH - ROH]+离子，表明形成了对称的二环乙基和甲基氧鎓离子，这是通过顺式二醚中的邻助助醇消除形成的。另一方面，这些测量表明，顺式异构体产生异构的单环O-质子化的4-烷氧基环己烯阳离子，其中2和3位（以及5和6位，1和4位）的氢原子不等效。两种结果，即顺式二醚的CI质谱中对称的二环结构和[MH - ROH]+离子的高丰度，与顺式异构体中的非对称单环结构和这些离子的低丰度形成对比，被认为是气相离子解离过程中邻助效应的直接证据。MP3/6-31G*//6-31G*级别的从头计算支持在trans-1-乙氧基-4-甲氧基环己烷中观察到的邻助消除机制，但也显示邻助和非邻助消除机制之间的能量差异很小（约2-3 kcal mol-1）（1 cal = 4.184 J）。

  DOI：

  10.1039/a605638e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cis-1-methoxy-4-tosyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在化学化作用下从1,4-二烷氧基环己烷的气相MH +离子中消除醇的邻氨基苯甲酸协助的直接证据。实验与理论

  摘要：

  trans-1,4-二烷氧基环己烷在化学电离(CI)过程中产生非常丰富的[MH - ROH]+离子，这与顺式异构体形成鲜明对比，表明在转移二醚的MH+离子中醇消除过程中的邻助效应。通过碰撞诱导解离(CID)测量，从各种适当氘标记的立体异构的1-乙氧基-4-甲氧基环己烷获得的[MH - ROH]+离子，表明形成了对称的二环乙基和甲基氧鎓离子，这是通过顺式二醚中的邻助助醇消除形成的。另一方面，这些测量表明，顺式异构体产生异构的单环O-质子化的4-烷氧基环己烯阳离子，其中2和3位（以及5和6位，1和4位）的氢原子不等效。两种结果，即顺式二醚的CI质谱中对称的二环结构和[MH - ROH]+离子的高丰度，与顺式异构体中的非对称单环结构和这些离子的低丰度形成对比，被认为是气相离子解离过程中邻助效应的直接证据。MP3/6-31G*//6-31G*级别的从头计算支持在trans-1-乙氧基-4-甲氧基环己烷中观察到的邻助消除机制，但也显示邻助和非邻助消除机制之间的能量差异很小（约2-3 kcal mol-1）（1 cal = 4.184 J）。

  DOI：

  10.1039/a605638e

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Oxidation of Methyl Ethers to Ketones
  作者：Shin Kamijo、Yuuki Amaoka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/asia.200900420

  日期：2010.3.1

  into ketones was achieved using 0.1 mol % of MnCl2 and 4,4′,4′′‐tri(tert‐butyl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridine (tBu‐terpy) in the presence of mCPBA. Conversion of methyl ethers into ketones was particularly efficient and chemoselective. Electron‐deficient oxygen functionalities survived under the reaction conditions. The present method broadens the utility of methyl ethers as stable protective groups for hydroxy

  带我走！直接Ç 烷基醚成酮h的氧化，使用0.1摩尔％的MnCl的实现2和4,4'，4'' -三（叔丁基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（t电池）在m CPBA的情况下。甲基醚向酮的转化特别有效且具有化学选择性。缺电子的氧官能团在反应条件下得以幸存。本方法扩大了甲基醚作为用于羟基官能团的稳定保护基和作为羰基化合物的前体的用途。
• Esters of dihydrolysergic acid
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0219257A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Compounds of the formula wherein R is primary or secondary C₁-C₈ alkyl, C₂-C₄ alkenyl-CH₂, C₃-C₈ cycloalkyl or C₃-C₆ cycloalkyl-­substituted C₁-C₅ primary or secondary alkyl, the total number of carbon atoms in R not to exceed 8; R¹ is allyl, H, or C₁-C₄ straight chain alkyl, and R² is C₁-C₃ alkoxy-C₅-C₇ cycloalkyl; a primary or secondary C₁-C₃ alkoxy-C₂-C₆-alkyl or di(C₁-C₃ alkoxy)-C₂-C₆alkyl; C₃-C₇ ketoalkyl; or C₅-C₇ cycloalkyl or keto-substituted C₅-C₇ cycloalkyl; or 4-hydroxycyclohexyl; or a pharma­ceutically-acceptable salt thereof, are useful as 5HT₂ receptor antagonists.

  式中的化合物 其中 R 是伯或仲 C₁-C₈ 烷基、C₂-C₄ 烯基-CH₂、C₃-C₈ 环烷基或 C₃-C₆ 环烷基取代的 C₁-C₅ 伯或仲烷基，R 中的碳原子总数不超过 8；R¹ 是烯丙基、H 或 C₁-C₄ 直链烷基，R² 是 C₁-C₃ 烷氧基-C₅-C₇ 环烷基；C₁-C₃烷氧基-C₂-C₆烷基或二(C₁-C₃烷氧基)-C₂-C₆烷基； C₃-C₇酮烷基；或 C₅-C₇环烷基或酮取代的 C₅-C₇环烷基；或 4-羟基环己基；或其药学上可接受的盐，可用作 5HT₂ 受体拮抗剂。
• GARBRECHT, WILLIAM L.;MARZONI, GIFFORD P.;WHITTEN, KATHLEEN R.
  作者：GARBRECHT, WILLIAM L.、MARZONI, GIFFORD P.、WHITTEN, KATHLEEN R.

  DOI：——

  日期：——
• GARBRECHT, WILLIAM L.;MARZONI, GIFFORD;WHITTEN, KATHLEEN R.;COHEN, MARLEN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 444-448
  作者：GARBRECHT, WILLIAM L.、MARZONI, GIFFORD、WHITTEN, KATHLEEN R.、COHEN, MARLEN+

  DOI：——

  日期：——
• MARZONI, GIFFORD;WHEELER, WILLIAM J.;GARBRECHT, WILLIAM L., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 4, 429-438
  作者：MARZONI, GIFFORD、WHEELER, WILLIAM J.、GARBRECHT, WILLIAM L.

  DOI：——

  日期：——