2-[bis(1-oxopropyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride | 179551-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(1-oxopropyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-[bis(1-oxopropyl)amino][1,1'-biphenyl]-3-sulphonyl chloride；2-[Di(propanoyl)amino]-3-phenylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 179551-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 379.864
• InChiKey: PRDDIAGFPPJIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(1-oxopropyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[3-[[(1S)-1-[(4-ethyl-1-piperidinyl)carbonyl]-4-[5-methyl-1H-imidazol-4-yl]butyl]amino]sulfonyl][1,1'-biphenyl-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[bis(1-oxopropyl)amino]-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SSR182289A，一种选择性且有效的口服活性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.016

文献信息

• US5602149A
  申请人：——

  公开号：US5602149A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5753667A
  申请人：——

  公开号：US5753667A

  公开（公告）日：1998-05-19
• SSR182289A, a selective and potent orally active thrombin inhibitor
  作者：Jean-Michel Altenburger、Gilbert Y. Lassalle、Mostapha Matrougui、Daniel Galtier、Jean-Claude Jetha、Zsolt Bocskei、Christopher N. Berry、Catherine Lunven、Janine Lorrain、Jean-Pascal Herault、Paul Schaeffer、Stephen E. O'Connor、Jean-Marc Herbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.016

  日期：2004.4

  2-(acetylamino)-[1,1'-biphenyl]-3-sulfonyl N-terminal motif, a central l-Arg surrogate carrying a weakly basic 3-amino-pyridine, and an unusual 4-difluoropiperidine at the C-terminus. Its synthesis is convergent and palladium catalysis has been employed for the construction of the key C-C bonds: Suzuki coupling for the bis-aryl fragment and Sonogashira reaction for the delta- bond of the central amino-acid

  SSR182289A 1是导致口服活性凝血酶抑制剂合理优化过程的结果。该结构包含原始的2-（乙酰氨基）-[1,1'-联苯] -3-磺酰基N端基序，带有弱碱性3-氨基吡啶的中心1-Arg替代物和不寻常的4-二氟哌啶在C端。它的合成是收敛的，钯催化已用于构建关键的CC键：双芳基片段的Suzuki偶联和中心氨基酸链的δ键的Sonogashira反应。该化合物是体外凝血酶活性的有效抑制剂，在三种血栓形成大鼠模型中均显示出有效的口服抗血栓形成能力。可以通过检查SSR182289A 1-凝血酶晶体结构之间的相互作用来合理化所观察到的体外效能。因此，已选择SSR182289A 1进行进一步开发。