(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide | 1380440-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide
• CAS: 1380440-07-2
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₄
• 分子量: 190.159
• InChiKey: QVFQZVMCMZRMGZ-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,2'-((4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbonyl)bis(N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  ESI-TOF / MS和串联ESI-MS合成新型手性双-N-取代肼甲酰胺受体并探讨它们对手性羧酸客体的溶液相识别

  摘要：

  通过使得自市售酒石酸的手性二碳酰肼与取代的芳族异氰酸酯反应，以良好至优异的产率合成了七个新颖的双-N-取代的肼基羧酰胺受体。新合成的肼甲酰胺形成了结构独特的超分子聚集体，这已由ESI-TOF / MS和串联ESI-MS证实。他们还显示了对手性羧酸客体和寡肽的选择的分子识别，它们模拟了细菌细胞壁的骨架结构。通过包括FTIR，1 H NMR，13 C NMR，ESI-TOF / MS，串联ESI-MS，2D ROESY NMR和CD光谱在内的各种光谱技术验证了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.002
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以11.58 g的产率得到(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的四碳酰肼环烷大环的合成†

  摘要：

  通过将手性（4 R，5 R）-和（4 S，5 S）-1,3-二氧戊环-4,5-二碳杂with肼与[2 + 2]-环缩合反应中的芳族双醛。这些化合物在溶液中显示出动态行为，这已通过两个构象异构体之间空前的构象互变得到合理化，其中一个构象异构体通过分子内氢键和π-π堆积相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob25171j

文献信息

• Synthesis of novel chiral tetra-(hydrazinecarboxamide) cyclophane macrocycles
  作者：Hany F. Nour、Agnieszka Golon、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.085

  日期：2013.8

  A novel class of chiral enantiomerically pure C-2-symmetric polyamide macrocycles has been synthesized from the reaction of chiral dioxolane dicarbohydrazides, obtained from commercially available tartaric acid, and aromatic diisocyanates. The novel macrocycles form in almost quantitative yields in a chemoselective [2+2]-cyclocondensation reaction under conformational bias of the dicarbohydrazides. The reaction takes place in anhydrous THF at a relatively high concentration of reactants without addition of external templates or application of high dilution conditions. The structures of the novel polyamide macrocycles were verified and fully assigned by H-1 NMR, C-13 NMR, 2D ROESY NMR, 2D HMBC, 2D HMQC, DEPT 135, FT IR, and CD spectroscopy. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of novel chiral bis-N-substituted-hydrazinecarboxamide receptors and probing their solution-phase recognition to chiral carboxylic guests by ESI-TOF/MS and tandem ESI-MS
  作者：Hany F. Nour、Agnieszka Golon、Tuhidul Islam、Marcelo Fernández-Lahore、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.002

  日期：2013.12

  excellent yields by reacting chiral dicarbohydrazides, obtained from commercially available tartaric acid, with substituted aromatic isocyanates. The newly synthesized hydrazinecarboxamides formed structurally unique supramolecular aggregates, which have been confirmed by ESI-TOF/MS and tandem ESI-MS. They also showed molecular recognition to a selection of chiral carboxylic guests and oligopeptides, which

  通过使得自市售酒石酸的手性二碳酰肼与取代的芳族异氰酸酯反应，以良好至优异的产率合成了七个新颖的双-N-取代的肼基羧酰胺受体。新合成的肼甲酰胺形成了结构独特的超分子聚集体，这已由ESI-TOF / MS和串联ESI-MS证实。他们还显示了对手性羧酸客体和寡肽的选择的分子识别，它们模拟了细菌细胞壁的骨架结构。通过包括FTIR，1 H NMR，13 C NMR，ESI-TOF / MS，串联ESI-MS，2D ROESY NMR和CD光谱在内的各种光谱技术验证了新化合物的结构。
• Synthesis of novel enantiomerically pure tetra-carbohydrazide cyclophane macrocycles
  作者：Hany F. Nour、Nadim Hourani、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1039/c2ob25171j

  日期：——

  A total of twelve novel enantiomerically pure tetra-carbohydrazide cyclophane macrocycles have been synthesised in quantitative yields by reacting chiral (4R,5R)- and (4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazides with aromatic bis-aldehydes in a [2 + 2]-cyclocondensation reaction. The compounds show a dynamic behaviour in solution, which has been rationalized in terms of an unprecedented conformational

  通过将手性（4 R，5 R）-和（4 S，5 S）-1,3-二氧戊环-4,5-二碳杂with肼与[2 + 2]-环缩合反应中的芳族双醛。这些化合物在溶液中显示出动态行为，这已通过两个构象异构体之间空前的构象互变得到合理化，其中一个构象异构体通过分子内氢键和π-π堆积相互作用得以稳定。