N,N′-bis(4-hydroxyphenyl)benzophenone-3,3′,4,4′-tetracarboxylic diimide | 53417-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(4-hydroxyphenyl)benzophenone-3,3′,4,4′-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N'-(3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic)-3,3',4,4'-diimido-bis-p-aminophenol；N,N'-bis(p-hydroxyphenyl)-3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic diimide；2-(4-Hydroxyphenyl)-5-[2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxoisoindole-5-carbonyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 53417-18-8
• 化学式: C₂₉H₁₆N₂O₇
• 分子量: 504.455
• InChiKey: HRKJDGKQNWUJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  833.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N,N′-bis(4-hydroxyphenyl)benzophenone-3,3′,4,4′-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  含l-丙氨酸的光学活性聚（酯酰亚胺）的微波辅助合成与表征

  摘要：

  均苯四甲酸二酐（1）与L-丙氨酸（2）反应，得到[ N，N' -（均苯四甲酰基）-双-1-丙氨酸二酸]（3）。通过与亚硫酰氯反应，将该化合物（3）转化为N，N' -（均苯四甲酰基）-双-1-丙氨酸二酰氯（4）。该二酰氯（4）与聚乙二醇二醇（PEG-200）和/或三种合成的芳香族二醇的微波辅助缩合反应可在实验室微波炉（里程碑）中提供一系列新的PEI和Co-PEI。所得的聚合物和共聚物的固有粘度为0.31-0.53 dl g -1。这些聚合物具有光学活性，热稳定性，可溶于极性非质子溶剂，例如DMF，DMSO，NMP，DMAc和硫酸。上述所有聚合物均通过IR光谱，1 H NMR光谱，元素分析，比旋光度和热分析进行了全面表征。已经报道了这些旋光性PEI和Co-PEI的一些结构特征和物理性质。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0336-6

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and characterization of optically active poly (ester-imide)s incorporating l-alanine
  作者：Saeed Zahmatkesh、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1007/s00726-009-0336-6

  日期：2010.4

  53 dl g−1. These polymers are optically active, thermally stable and soluble in polar aprotic solvents such as DMF, DMSO, NMP, DMAc, and sulfuric acid. All of the above polymers were fully characterized by IR spectroscopy, 1H NMR spectroscopy, elemental analyses, specific rotation and thermal analyses. Some structural characterizations and physical properties of these optically active PEIs and Co-PEIs have

  均苯四甲酸二酐（1）与L-丙氨酸（2）反应，得到[ N，N' -（均苯四甲酰基）-双-1-丙氨酸二酸]（3）。通过与亚硫酰氯反应，将该化合物（3）转化为N，N' -（均苯四甲酰基）-双-1-丙氨酸二酰氯（4）。该二酰氯（4）与聚乙二醇二醇（PEG-200）和/或三种合成的芳香族二醇的微波辅助缩合反应可在实验室微波炉（里程碑）中提供一系列新的PEI和Co-PEI。所得的聚合物和共聚物的固有粘度为0.31-0.53 dl g -1。这些聚合物具有光学活性，热稳定性，可溶于极性非质子溶剂，例如DMF，DMSO，NMP，DMAc和硫酸。上述所有聚合物均通过IR光谱，1 H NMR光谱，元素分析，比旋光度和热分析进行了全面表征。已经报道了这些旋光性PEI和Co-PEI的一些结构特征和物理性质。
• Ciobanu, Manuela; Brunchi, Cristina-Eliza; Perju, Elena, Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 8, p. 685 - 692
  作者：Ciobanu, Manuela、Brunchi, Cristina-Eliza、Perju, Elena、Cozan, Vasile、Bruma, Maria

  DOI：——

  日期：——
• DOROGOVA, N. K.;SOLOVEVA, L. M.;MIRONOV, G. S.;FILIPPOVA, T. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1982, 25, N 4, 415-418
  作者：DOROGOVA, N. K.、SOLOVEVA, L. M.、MIRONOV, G. S.、FILIPPOVA, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of biological properties of 3,3′,4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride derivatives and their ability to inhibit hexokinase activity
  作者：Krzysztof Kochel、Mateusz D. Tomczyk、Rui F. Simões、Tomasz Frączek、Adrian Soboń、Paulo J. Oliveira、Krzysztof Z. Walczak、Aneta Koceva-Chyła

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.055

  日期：2017.2

  This investigation has explored the properties of 3,3′,4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride (BDTA) derivatives with regard to their being prospective inhibitors of hexokinase II (HKII). A pluripotent embryonic carcinoma cell line P19 (ECC), was used as the biological target for newly generated potential inhibitors of HKII. The results obtained from Virtual High-Throughput Screening (VHTS),

  这项研究探讨了3,3'，4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐（BDTA）衍生物作为己糖激酶II（HKII）的潜在抑制剂的特性。多能胚胎癌细胞系P19（ECC）被用作HKII潜在抑制剂的生物学靶标。从虚拟高通量筛选（VHTS），分子建模和生物活性研究获得的结果表明，BDTA是一种有前途的前导结构，具有良好的结合评分和最简单的功能化。温育72小时后测定抑制作用。在选定的BDTA衍生物中，活性最高的是化合物3b，在对位含有3-羟基苯基部分，能够以100μM的速度将分化的P19dCs细胞的质量降低30％，从而改变线粒体跨膜电位和活性氧的水平。在这些条件下，仅化合物3b具有以剂量依赖性方式降低己糖激酶活性的能力。