3-(4-bromobenzyl)pentan-2-one | 1183012-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)pentan-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-pentanone；3-[(4-bromophenyl)methyl]pentan-2-one
• CAS: 1183012-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: OCRXZWVATBWIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 3-甲基-2-戊酮 在 5-氯-2-羟基吡啶 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 乙酰肼 作用下， 生成 3-(4-bromobenzyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰肼作为瞬时导向基团的配体促进钯催化酮的​​ β-C(sp3)–H 芳基化

  摘要：

  通过使用乙酰肼作为瞬时导向基团，开发了钯催化的脂肪族酮的β-C(sp 3 )–H 芳基化反应。该反应通过不太受欢迎的[5,5]-双环钯环中间体进行，并由吡啶配体促进。

  DOI：

  10.1055/a-2310-0880

文献信息

• Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ketones Enabled by a Transient Directing Group
  作者：Yangyang Wang、Gaorong Wu、Xiaobo Xu、Binghan Pang、Shaowen Liao、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00646

  日期：2021.5.21

  The direct arylation of aliphatic ketones has been developed via Pd-catalyzed β-C(sp3)–H bond functionalization with 2-(aminooxy)-N,N-dimethylacetamide as a novel transient directing group (TDG), which showed remarkable directing ability to generate arylated products in moderate to good yields. Furthermore, the reaction can tolerate abundant substrate of ketones and aryl iodides. This study expands

  脂族酮的直接芳基化反应是通过Pd催化的β-C（sp 3）-H键功能化，以2-（氨基氧基）-N，N-二甲基乙酰胺作为新型的瞬态导向基团（TDG），这表明了出色的导向作用产生中等至良好产量的芳基化产品的能力。此外，该反应可以耐受酮和芳基碘的丰富底物。这项研究扩大了TDG的应用范围。
• Pd-Catalyzed β-C–H Arylation of Aldehydes and Ketones Based on a Transient Directing Group
  作者：Liang-Fei Wu、Jian-Wei Yao、Xin Zhang、Si-Yuan Liu、Ze-Nian Zhuang、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01933

  日期：2021.8.20