(1S,2R)-N-[2,3-dihydro-2-((2S,3S)-(E)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(isobutyl)-1-oxopent-4-enoxy)inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 557111-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-[2,3-dihydro-2-((2S,3S)-(E)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(isobutyl)-1-oxopent-4-enoxy)inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: [(1S,2R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (E,2S,3S)-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 557111-33-8
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₅S
• 分子量: 533.689
• InChiKey: BRZSPJUGMWBTAC-IHKFUALZSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-[2,3-dihydro-2-((2S,3S)-(E)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(isobutyl)-1-oxopent-4-enoxy)inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到(4S,5S)-4-isobutyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1S,2R)-N-[2,3-dihydro-2-((2S,3S)-(E)-3-hydroxy-5-phenyl-2-(isobutyl)-1-oxopent-4-enoxy)inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟乙胺二肽等排物。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo030063a

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of HTLV-1 Protease Inhibitors Containing Hydroxyethylamine Dipeptide Isostere
  作者：Kenichi Akaji、Kenta Teruya、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/jo030063a

  日期：2003.6.1

  An efficient method has been developed for the first solid-phase synthesis of HTLV-1 protease inhibitors that contain hydroxyethylamine isostere as a transition-state mimetic. The synthetic procedure was designed to allow the evaluation of stereostructure-activity relationships at the scissile site. All the possible configurations at the hydroxy- and side chain-bearing asymmetric centers of the isostere

  已经开发出一种有效的方法，用于第一次固相合成HTLV-1蛋白酶抑制剂，该抑制剂含有羟乙基胺等排物作为过渡态模拟物。设计合成程序以允许评估易位部位的立体构效关系。通过酯衍生的不对称醛醇缩合反应，构建了等位基因的羟基和侧链不对称中心的所有可能构型。通过使用新开发的琥珀酸酯接头，在固相支持物上合成了包含等排骨架的每种抑制剂。羟基和侧链不对称中心的构型对抑制活性表现出显着的影响。K（i）值大约变化2个数量级。