2-ethoxy-3,6-di-tert-butylphenol | 63508-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-3,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 3,6-Di-tert-butyl-2-ethoxyphenol；3,6-ditert-butyl-2-ethoxyphenol
• CAS: 63508-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NKSQVTJZCAGPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3,6-di-tert-butylphenol 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3,6-di-tert-butyl-4-(3,6-di-tert-butyl-2-ethoxyphenoxy)-2-ethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of 2-alkoxy-3,6-di-tert-butylphenols. The reversible dimerization of 2-alkoxy-3,6-di-tert-butylphenoxy radicals

  摘要：

  The oxidation of 2-alkoxy-3,6-di-tert-butylphenols has been studied. It was found that 2-RO-3,6-di-tert-butylphenoxy radicals (R = Et, Pr, Ph) undergo dimerization by C-O coupling. The X-ray structure of 2-ethoxy-3,6-di-tert-butylphenoxy dimer has been determined. Radical dimers dissociate reversibly in solution to give two phenoxy radicals at 200-350 K. By using EPR spectroscopy the equilibrium concentration of the phenoxy radicals, equilibrium constants and AH and AS of dissociation have been determined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 、 diethylzinc 在 盐酸 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-ethoxy-3,6-di-tert-butylphenol 、 3-ethyl-6-tert-butyl-o-benzoquinone 、 4-ethyl-3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3,6-二叔丁基丁基苯醌与有机锌和有机镉化合物反应的研究

  摘要：

  取代基中的反应的效果3,6-二-叔丁基- о苯醌与有机锌和organocadmium化合物，导致三种类型的产品：3-烷基-6-叔丁基- о -benzoquinones，4-烷基-3,6-二-叔丁基- о -benzoquinones和2-烷氧基- （或2-苯氧基）-3,6-二-叔-butylphenols。相关分析提供了证据，表明第一类和第二类产物是通过亲核的1,2-和1,4-加成形成的，而取代的苯酚则是由单电子转移产生的。

  DOI：

  10.1134/s1070363216010072

文献信息

• Reaction on the addition of some organometallic compounds to 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone: new o-quinones
  作者：G.A. Abakumov、V.K. Cherkasov、L.G. Abakumova、V.I. Nevodchikov、N.O. Druzhkov、N.P. Makarenko、Ju.A. Kursky

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05168-b

  日期：1995.4

  interaction between organometallic R2M and carbonyl compounds. The reaction of organometallic compounds R2M with o-quinone, where R = Ph, Me, Et, Pr, 1Pr or tBu and M ≡ Zn, Cd, and Al, proceeds in two ways: (1) the single-electron oxidation of the organometallic compound by o-quinone, resulting in derivatives of alkyl(phenyl)oxyphenols; (2) the polar 1,2 and 1,4 addition of organometallic molecules to o-quinone

  3,6-二叔丁基-邻-苯并半醌对于研究有机金属R 2 M与羰基化合物之间的相互作用非常方便。有机金属化合物R 2 M与邻醌（其中R = Ph，Me，Et，Pr，1 Pr或t Bu与M≡Zn，Cd和Al的反应）以两种方式进行：（1）单有机金属化合物被邻醌电子氧化，生成烷基（苯基）氧基酚的衍生物；（2）将有机金属分子极性地1,2和1,4加到邻苯醌上形成共轭酮，在水解后产生羟基环己二酮。
• Study of the reaction of 3,6-di-tert-butyl-о-benzoquinone with organozinc and organocadmium compounds
  作者：Yu. A. Kurskii、N. O. Druzhkov、A. N. Egorochkin、G. A. Abakumov

  DOI：10.1134/s1070363216010072

  日期：2016.1

  the reactions of 3,6-di-tert-butyl-о-benzoquinone with organozinc and organocadmium compounds, leading to three types of products: 3-alkyl-6-tert-butyl-о-benzoquinones, 4-alkyl-3,6-di-tert-butyl-о-benzoquinones, and 2-alkoxy-(or 2-phenoxy)-3,6-di-tert-butylphenols. Correlation analysis gave evidence to show that the first- and second-type products are formed by nucleophilic 1,2- and 1,4-addition, while

  取代基中的反应的效果3,6-二-叔丁基- о苯醌与有机锌和organocadmium化合物，导致三种类型的产品：3-烷基-6-叔丁基- о -benzoquinones，4-烷基-3,6-二-叔丁基- о -benzoquinones和2-烷氧基- （或2-苯氧基）-3,6-二-叔-butylphenols。相关分析提供了证据，表明第一类和第二类产物是通过亲核的1,2-和1,4-加成形成的，而取代的苯酚则是由单电子转移产生的。
• The oxidation of 2-alkoxy-3,6-di-tert-butylphenols. The reversible dimerization of 2-alkoxy-3,6-di-tert-butylphenoxy radicals
  作者：Gleb A. Abakumov、Vladimir K. Cherkasov、Vladimir I. Nevodchikov、Nikolai O. Druzhkov、Georgii K. Fukin、Yurii A. Kursky、Alexandr V. Piskunov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.012

  日期：2005.6

  The oxidation of 2-alkoxy-3,6-di-tert-butylphenols has been studied. It was found that 2-RO-3,6-di-tert-butylphenoxy radicals (R = Et, Pr, Ph) undergo dimerization by C-O coupling. The X-ray structure of 2-ethoxy-3,6-di-tert-butylphenoxy dimer has been determined. Radical dimers dissociate reversibly in solution to give two phenoxy radicals at 200-350 K. By using EPR spectroscopy the equilibrium concentration of the phenoxy radicals, equilibrium constants and AH and AS of dissociation have been determined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.