phenyl{2-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl}methanone | 862378-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl{2-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl}methanone
• 英文别名: 2-trimethylsilylmethylbenzophenone；Phenyl-[2-(trimethylsilylmethyl)phenyl]methanone
• CAS: 862378-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: PFFSBPIXLDFQEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl{2-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl}methanone 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-phenyl-2-trimethylsilyl-1,2-dihydrobenzocyclobuten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基甲基苯基酮的光化学反应中的甲硅烷基迁移。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。辐照2-三甲基甲硅烷基甲基苯基酮1可获得苯并环丁烯醇2和5以及甲硅烷氧基苯并环丁烯4。化合物4由1的新型光致1，5-甲硅烷基迁移产生。辐照1在高氯酸镁存在下产生的受阻较少的苯并环丁烯醇5没有讨论4的形成。讨论了1的光化学反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol050673s
• 作为产物：
  描述：

  2-<(Trimethylsilyl)methyl>benzaldehyde 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl{2-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl}methanone
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基甲基苯基酮的光化学反应中的甲硅烷基迁移。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。辐照2-三甲基甲硅烷基甲基苯基酮1可获得苯并环丁烯醇2和5以及甲硅烷氧基苯并环丁烯4。化合物4由1的新型光致1，5-甲硅烷基迁移产生。辐照1在高氯酸镁存在下产生的受阻较少的苯并环丁烯醇5没有讨论4的形成。讨论了1的光化学反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol050673s

文献信息

• Chromium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkylmagnesium Reagents with Halo-Quinolines and Activated Aryl Chlorides
  作者：Paul Knochel、Andreas Bellan、Olesya Kuzmina、Violeta Vetsova

  DOI：10.1055/s-0035-1561615

  日期：——

  chromium(III)-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling is reported. The alkylations of halo-quinoline and phenacyl derivatives proceed at room temperature within minutes using the tetrahydrofuran-soluble chromium(III) complex CrCl3·3THF. The reactions occur without the formation of homo-coupling side products, which are common for the related iron-, cobalt- or manganese-catalyzed cross-coupling reactions

  献给Dieter Enders教授70岁生日，以表彰他对不对称催化的杰出贡献。 抽象的 据报道，铬（III）催化的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联的有效方案。卤代喹啉和苯甲酰基衍生物的烷基化反应可在室温下，使用溶于四氢呋喃的三价铬（III）络合物CrCl 3 ·3THF进行。反应在没有形成均相偶联副产物的情况下发生，而均相偶联副产物对于相关的铁，钴或锰催化的交叉偶联反应是常见的。 据报道，铬（III）催化的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联的有效方案。卤代喹啉和苯甲酰基衍生物的烷基化反应可在室温下，使用溶于四氢呋喃的三价铬（III）络合物CrCl 3 ·3THF进行。反应在没有形成均相偶联副产物的情况下发生，而均相偶联副产物对于相关的铁，钴或锰催化的交叉偶联反应是常见的。
• Synthesis of Functionalized Benzylsilanes from Arylzinc Compounds and (Iodomethyl)trimethylsilane by Means of a Novel Rh Catalysis
  作者：Hideki Takahashi、Kabir M. Hossain、Yasushi Nishihara、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo0520994

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]The catalytic activity of a Rh complex in cross-coupling between ArZnI and TMSCH2I was examined in which the Rh complex, generated in situ from [RhCl(1,5-cyclooctadiene)](2) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, exhibited excellent catalytic activity for the production of various functionalized benzylsilanes in good yields. From P-31 NMR studies of various solutions containing several of the reaction components, confirmation of the rapid and quantitative transfer of aryl groups from ArZnI to the Rh complex to form arylrhodium species was ascertained. A catalytic cycle, commencing with the transmetalation, was thus proposed for the reaction.
• Silyl Migration in the Photochemical Reactions of 2-Trimethylsilylmethylphenyl Ketones
  作者：Masaichi Saito、Akitomo Saito、Yuko Ishikawa、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1021/ol050673s

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Irradiation of 2-trimethylsilylmethylphenyl ketones 1 gives benzocyclobutenols 2 and 5 together with siloxybenzocyclobutenes 4. Compound 4 arises from the novel photoinduced 1,5-silyl migration of 1. Irradiation of 1 in the presence of magnesium perchlorate gives the less hindered benzocyclobutenols 5 without the formation of 4. The mechanism of the photochemical reaction of 1

  [反应：请参见文字]。辐照2-三甲基甲硅烷基甲基苯基酮1可获得苯并环丁烯醇2和5以及甲硅烷氧基苯并环丁烯4。化合物4由1的新型光致1，5-甲硅烷基迁移产生。辐照1在高氯酸镁存在下产生的受阻较少的苯并环丁烯醇5没有讨论4的形成。讨论了1的光化学反应的机理。